mono-6-deoxy-6-{4-(8-oxymethylquinolino)[1,2,3]triazolyl}-β-CD | 1193732-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-{4-(8-oxymethylquinolino)[1,2,3]triazolyl}-β-CD
• CAS: 1193732-86-3
• 化学式: C₅₄H₇₈N₄O₃₅
• 分子量: 1343.22
• InChiKey: UTXAZCGHAPECIW-AOXBXKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  586.65
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  39.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-6-deoxy-6-{4-(8-oxymethylquinolino)[1,2,3]triazolyl}-β-CD 、 (+)-冰片 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族取代基的β-环糊精与球形客体的分子结合热力学

  摘要：

  导致更强的结合能力。在热力学上，包合络合是由焓驱动的，化学计量比为 1:1。另一个有助于增强结合能力的因素是熵损失较小的焓增益。

  DOI：

  10.1016/j.tca.2013.11.021
• 作为产物：
  描述：

  8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到mono-6-deoxy-6-{4-(8-oxymethylquinolino)[1,2,3]triazolyl}-β-CD
  参考文献：
  名称：

  Quinolinotriazole-β-cyclodextrin and its adamantanecarboxylic acid complex as efficient water-soluble fluorescent Cd2+ sensors

  摘要：

  A novel beta-cyclodextrin derivative 1 bearing 8-hydroxyquinolino and triazole groups was synthesized in satisfactory yield by 'click chemistry'. With a good water solubility up to 0.03 mol/L, 1 exhibited an effective switch-on fluorescence response to Cd2+ over other common metal ions under physiological conditions. Studies on the recognition mechanism indicated that the cooperative coordination of Cd2+ with both the 8-hydroxyquinolino moiety excluded from the beta-CD cavity and the triazole moiety was a crucial and basic factor to achieve the fluorescent sensing process. Significantly, spectrophotometric studies also demonstrated that, after inclusion complexation with 1-adamantanecarboxylic acid sodium salt (AdCA), the resultant 1/AdCA system gave a more effective fluorescent sensing to Cd2+ through a cyclodextrin/substrate/Cd2+ triple binding mode. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.024