8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline | 892459-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline
• 英文别名: 8-(prop-2-ynyloxy)quinoline；8-(2-propyn-1-yloxy)quinoline；8-prop-2-ynoxyquinoline
• CAS: 892459-26-6
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD04275457
• 分子量: 183.21
• InChiKey: LWCZXEORSKNCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 NCHQ
  参考文献：
  名称：

  Polynorbornene derived 8-hydroxyquinoline paper strips for ultrasensitive chemical nerve agent surrogate sensing

  摘要：

  神经毒剂模拟物的检测是通过光诱导电子转移（PET）机制实现的。

  DOI：

  10.1039/c4cc03361b
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到8-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 8-propargyloxyquinoline derivatives and determination of their antioxidant, antibacterial, and DNA binding activities

  摘要：

  通过 O-丙炔化法，从 2-取代的 8-羟基喹啉合成了 2-取代的 8-丙炔氧基喹啉衍生物（产率为 30%-98%）。对新合成的化合物进行了体外抗氧化活性测试，如 DPPH 自由基清除、亚铁螯合和还原力活性。浓度为 500 毫克/毫升时，1 的自由基清除活性（46.5%）和还原力活性最高，6 的亚铁螯合作用（72.1%）最高。为了显示复合物的 DNA 结合活性，使用了小牛胸腺 DNA。还评估了化合物对三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的抗菌活性。化合物 3 和 5 对所有测试的革兰氏阳性细菌都具有抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1805-77

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些
• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates: Modifications in the Linker Structure and Their Effect on the Cytotoxicity of the Obtained Compounds
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Aleksandra Pluta、Karol Erfurt、Adrian Domiński、Piotr Kurcok

  DOI：10.3390/molecules24224181

  日期：——

  protected form have a cytotoxic effect on cancer cells in the tested concentration range. The presence of additional amide groups in the linker structure improves the activity of glycoconjugates, probably due to the ability to chelate metal ions present in many types of cancers. The study of metal complexing properties confirmed that the obtained glycoconjugates are capable of chelating copper ions, which

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• One‐pot synthesis and biological evaluation of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazole derivatives as potent antibacterial and anticancer agents
  作者：Sirassu Narsimha、Sathesh Kumar Nukala、T. Savitha Jyostna、M. Ravinder、M. Srinivasa Rao、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3890

  日期：2020.4

  In search of better antibacterial and anticancer agents, a series of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives were synthesized (6a‐l and 8a‐j) by using 3‐fluoro‐4‐morpholinoaniline, alkyne, and triflyl azide via an in situ generated 4‐(4‐azido‐2‐fluorophenyl)morpholine and evaluated for their antibacterial and anticancer activity in vitro. Antibacterial activity against

  为了寻找更好的抗菌剂和抗癌药，合成了一系列新颖的4- [3-氟-4-（吗啉-4-基）]苯基-1 H -1,2,3-三唑衍生物（6a - 1和8a - j）通过原位生成的4-（4-叠氮基-2-氟苯基）吗啉使用3-氟-4-吗啉代苯胺，炔烃和三氟叠氮化物，并对其体外抗菌和抗癌活性进行了评估。评估了对三种G +细菌菌株的抗菌活性以及对乳腺癌细胞系（MCF-7）和宫颈癌细胞系（HeLa）的抗癌活性。在所有测试的化合物中，6h，6i和8b对测试的革兰氏阳性细菌菌株显示出有效的抗菌活性。8f，8h和8i的抗癌活性筛选结果显示出对两种癌细胞的有效细胞毒活性，IC 50值更接近于标准药物阿霉素。其余化合物对被测细胞系显示出良好至中等的活性。根据获得的结果，讨论了结构-活性关系（SAR）。