(2E,8E,10E)-(4R,5S,6S,12S)-5-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-2,8,10-trienal | 174657-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,8E,10E)-(4R,5S,6S,12S)-5-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-2,8,10-trienal
• CAS: 174657-16-0
• 化学式: C₃₁H₅₆O₅Si
• 分子量: 536.868
• InChiKey: HACXFECXMXGCLD-HSDZHDFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-(4R,5S,6S,12S)-5-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-2,8,10-trienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 i-PrNEt 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二氯苯酚溴酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6E,8E,10S)-3-((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-10-methoxy-2,4,6-trimethyl-10-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)deca-6,8-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (2E,8E,10E)-(4R,5S,6S,12S)-5-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-12-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-12-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-dodeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d