isoandrographolide | 4176-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoandrographolide
• 英文别名: 4-[(3aR,5aS,6R,7R,9aR,9bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4176-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: QTYVPMSAPQBXMM-BXTHMLGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-198.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoandrographolide 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,5aS,6R,7R,9aR,9bS)-3a,6,9a-trimethyl-2-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-6-((trityloxy)methyl)dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-7-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成及其初步的抗HIV活性。

  摘要：

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040252
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到isoandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成及其初步的抗HIV活性。

  摘要：

  最近的研究表明穿心莲内酯是一种潜在的抗艾滋病毒治疗剂。在本文中，描述了一系列穿心莲内酯衍生物的合成，并在体外评估了它们的抗HIV活性。与TI相比，当TI高于10时，化合物5c，5d和5i表现出对细胞致病作用的中等抑制活性。在衍生物中，化合物5i是TI> 51的最佳化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040252

文献信息

• Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides
  作者：Hai-Wei Xu、Jun-Feng Wang、Gai-Zhi Liu、Guang-Feng Hong、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/b701051f

  日期：——

  In this paper, a novel route to γ-alkylidenebutenolides (γ-AIBs) by way of stereoselective vinylogous aldol reaction of the unactivated butenolide in simple and general conditions is reported.

  本文报道了一条通过简单通用的条件下的无活性丁内酯的立体选择性乙烯醇反应，合成γ-烷叉基丁内酯（γ-AIBs）的新途径。
• Über Andrographolid
  作者：R. Schwyzer、H. G. Biswas、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19510340229

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Konstitutionsaufklärung des Andrographolids, eines Bitterstoffes der indischen Medizinalpflanze Andrographis paniculata Nees. Verschiedene, in der früheren Literatur vorkommende Widersprüche und Unstimmigkeiten konnten dabei abgeklärt werden.

  与穿心莲内酯宪法阐明本工作涉及，印度药用植物的苦味物质穿心莲穿心莲。可以澄清早期文献中发现的各种矛盾和矛盾之处。
• Synthesis of andrographolide derivatives and their TNF-α and IL-6 expression inhibitory activities
  作者：Jing Li、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Xinyang Wang、Huiping Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.009

  日期：2007.12

  The synthesis of a series of andrographolide derivatives was described and their inhibitory effects on TNF-alpha and IL-6 secretion in mouse macrophages were also evaluated. Most of the tested compounds showed inhibitory effects, and the compounds with the structure of 12-hydroxy-14-dehydroandrographolide showed better inhibitory activity than the compounds with the structure of isoandrographolide. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Moktader; Guha-Sircar, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 333,338
  作者：Moktader、Guha-Sircar

  DOI：——

  日期：——