(2-methyl-quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide | 3281-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[(2-Methylquinolin-8-yl)oxy]acetohydrazide；2-(2-methylquinolin-8-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 3281-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: AMGWLYIONAHUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于探测肾细胞中“闭壳”离子的分子化学剂量计

  摘要：

  已经合成了两种奎尼丁功能化的香豆素分子探针，并发现它们可以结合金属阳离子（Cd 2+ 、Co 2+ 、Cu 2+ 、Fe 2+ 、Hg 2+ 、Ni 2+和 Zn 2+ ），具有较高的结合效率。有机-水介质（DMSO-HEPES）中的亲和力。化学剂量计与 Zn 2+离子以二比一的比例（分子探针：Zn 2+ ）协调，log β为 10.0 M -2 。添加所研究的闭壳金属离子后，由于喹哪啶部分在与金属Zn 2+离子配位时采用顺式排列，因此在542 nm处观察到通过准分子形成的荧光开启。共聚焦显微镜通过与化学剂量计配合来监测人胚胎肾细胞系HEK293中的游离Zn 2+离子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01408h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(2-methyl-quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173

文献信息

• Synthesis of indole–quinoline–oxadiazoles: their anticancer potential and computational tubulin binding studies
  作者：Pooja R. Kamath、Dhanya Sunil、Abdul A. Ajees

  DOI：10.1007/s11164-015-2412-8

  日期：2016.6

  have gained a significant role in cancer drug development to combat various types of malignancies. The present study describes an efficient, clean and strategic synthesis of 12 new substituted quinoline–indole–oxadiazole hybrids from substituted 2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazides and indole-3-carboxylic acids by employing T3P® as a green catalyst. Structures of the newly synthesized compounds were established

  摘要 具有两个或两个以上具有不同生物学功能和不同活性的结构药理的杂合小分子在对抗各种类型恶性肿瘤的癌症药物开发中起着重要作用。本研究中描述了从取代的2-（喹啉-8-基氧基）acetohydrazides和吲哚-3-羧酸通过采用T3P的12个新的取代的喹啉吲哚恶二唑杂种的有效，干净和战略合成®作为绿色催化剂。通过IR，1 H NMR，13建立了新合成化合物的结构。C NMR，DEPT C-NMR和MS光谱证据以及CHN分析数据。使用MTT分析法检测了所有吲哚-喹啉-恶二唑类化合物在乳腺癌细胞（MCF7）和正常肾脏（vero）细胞中的体外细胞毒性潜力。8-（（5-（3-（1 H- 吲哚-3-基）丙基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）喹啉（ 3d ）的IC50值低且选择性指数高在流式细胞术细胞周期进程分析中也显示出有丝分裂阻滞。微管破坏可以诱导G 2 / M期细胞周期停滞，导致异常的有丝分裂纺锤体形成。配体
• Molecular docking and synthesis of caffeic acid analogous and its anti-inflammatory, analgesic and ulcerogenic studies
  作者：Fares Hezam Al-Ostoot、Zabiulla、S. Grisha、Yasser Hussein Eissa Mohammed、H.K Vivek、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127743

  日期：2021.2

  derivatives such as anti-inflammatory, antiviral, anticancer and antioxidant and also based on its extensively consumption in the human diet. In the present work, the newly synthesized compounds 7a-j were evaluated for anti-inflammatory and analgesic action and most of them exerted comparable activity to the reference compound celecoxib. Further, ulcer indexes for the most active compounds were calculated

  通过醚化和偶联作用合成了一系列咖啡酸（CA）衍生物7a-j，并通过光谱法阐明了它们的化学结构。由CA衍生物表现出的多种生物活性所激发，例如抗炎，抗病毒，抗癌和抗氧化剂，并且还基于其在人类饮食中的广泛消费。在本工作中，对新合成的化合物7a-j的抗炎和镇痛作用进行了评估，其中大多数发挥了与参考化合物塞来昔布相当的活性。此外，计算出活性最高的化合物的溃疡指数，并且大多数指数显示出比参考药物更少的致溃疡作用。在标题系列7a-j中，化合物7f与所有其他化合物相比，在苯氧基环的对位，分别具有7g和7g分别具有吸电子溴和氯的电子显示出良好的活性。有趣的是，有效化合物7f和7g的COX-I / COX-II活性比显示出对两种同工酶几乎相同的抑制作用。此外，已经对有效化合物进行了分子对接研究，结果显示了统计学上的显着结果。
• In-silico docking, synthesis, structure analysis, DFT calculations, energy frameworks, and pharmacological intervention of [1,3,4]-thiadiazoles analogous as XO inhibitor and on multiple molecular inflammatory targets COX and LOX
  作者：Zabiulla、Fares Hezam Al-Ostoot、Hussien Ahmed Khamees、Nagendra Prasad MN、Farhan Zameer、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133963

  日期：2022.12

  XO, COX, and LOX. To gain insight into the activity of XO, COX, and LOX inhibition, molecular docking studies were carried out for XO, COX, and LOX enzymes utilizing the newly synthesized compounds (7a-j), and the results inferred that among the synthesized series of [1,3,4]-thiadiazoles (7a-j), the compound (7i) showed extremely good result in both In silico and evaluation studies of XO, COX, and

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 是协同治疗痛风、高血压、2 型糖尿病和肾病等多种疾病的有趣靶标。相关并发症包括高尿酸血症，这被认为是全世界最常见的代谢生活方式障碍之一。嘌呤代谢过程中尿酸的过量产生和排泄不足导致在肾脏、关节和其他组织中形成尿酸结晶。别嘌醇和非布司他是一种用于降低 XO 活性和血清尿酸水平的临床可用药物，已证明会产生不良反应，包括胃肠道不适、过敏和皮疹，从而引发安全问题。探索副作用最小或无副作用的新型 XO 抑制剂是当前研究的目的。[1,3,4]-噻二唑类似物(7a-j)支架在高效和有效抑制剂的设计中起着重要作用。在目前的工作中，(7a-j)对其抑制 XO 的能力进行了评估，发现系列化合物(7i)被选为抑制 XO 的最佳化合物。此外，环氧合酶 (COX) 和 5-脂氧合酶 (5-LOX) 是产生称为类花生酸的生物活性脂质分子的酶，它们被认为具有炎症性，并在人体的炎症通路中发挥重要作用。除了与炎症的关系外，最近还发现了
• Design and synthesis of conjugated azo-hydrazone analogues using nano BF3·SiO2 targeting ROS homeostasis in oncogenic and vascular progression
  作者：Zabiulla、V. Vigneshwaran、A. Begum Bushra、G.S. Pavankumar、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.08.076

  日期：2017.11

  Disrupted redox balance is implicated in multiple pathologies including malignant progression and tumor angiogenesis. In this investigation, we report the design and development of novel and effective ROS detoxifying azo-hydrazone molecules targeting malignant pathologies and neoangiogenesis. A series of azo-derivatives conjugated to hydrazones moieties (9a-j) were synthesized using Nano BF3 center dot SiO2. The compounds (9a-j) were screened for in-vitro antioxidant and lipid peroxidation inhibitory activity. Among the series 9a-j, compound 9f potently quenched biologically relevant radicals such as superoxide and hydrogen peroxide which emerged as the lead ROS detoxifying molecules. Compound 9f potently inhibited the proliferative capability of Daltons Lymphoma Ascites (DLA) tumor cells in-vivo in dose dependent manner. Regressed tumor progression was correlated with pronounced endogenous antioxidant enzyme superoxide dismutase and catalase in-vivo. Also, ROS levels were severely suppressed in 9f treated mice as assessed by lapsed lipid peroxidation. Altered enzymic and ROS levels in-vivo by 9f were implicated in suppressed VEGF secretion leading to regressed tumor neo-vasculature and tumor growth. Considering together, it is evident that the synthetic azo-hydrazone analogue 9f with potent ROS scavenging efficacy inhibits tumor progression and neo-angiogenesis.
• A New Series of 1,3,4-Oxadiazole Linked Quinolinyl-Pyrazole/Isoxazole Derivatives: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：V. Basavanna、M. Chandramouli、C. Kempaiah、U. K. Bhadraiah、Chandra、N. S. Lingegowda、Shridevi Doddamani、S. Ningaiah

  DOI：10.1134/s1070363221110128

  日期：2021.11