ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate | 4298-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylquinolin-8-yl)oxyacetate
• CAS: 4298-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08059615
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ROVDXTXQQDHERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(2-methyl-quinolin-8-yloxy)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶和8-羟基喹啉修饰的若丹明B衍生物：用于Al 3+和Cu 2+的“开启”荧光和比色传感器

  摘要：

  基于罗丹明B，合成了两个Al 3+ / Cu 2+选择性化学传感器，在环境和生物相关的金属离子中，Al 3+和Cu 2+具有很高的选择性。1,8-萘啶修饰的若丹明衍生物可以检测乙醇中的Al 3+，具有不连续的荧光特性，并且可以使用比色法检测水溶液中的Cu 2+。基于8-羟基喹啉的若丹明传感器可以检测Al 3+在乙醇中使用关闭式荧光法和比色法。由于形成金属络合物，检测机制涉及开环过程。Job的图和飞行时间质谱研究表明，每个化学传感器都以1：1的化学计量比螯合了Al 3+ / Cu 2+。该化学传感器的结合和Al 3+ /铜2+在化学上是可逆通过添加的F - / EDTA溶液，分别。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.030

文献信息

• A coumarin based highly selective fluorescent chemosensor for sequential recognition of Cu2+ and PPi
  作者：Xianjiao Meng、Duanlin Cao、Zhiyong Hu、Xinghua Han、Zhichun Li、Dong Liang、Wenbing Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.048

  日期：2018.12

  coumarin based fluorescent chemosensor 1, in which tren and quinolone are introduced as receptors for sequential recognition of Cu2+ and PPi. The structure of chemosensor 1 was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-HR-MS. Sensor 1 showed an obvious “on-off” fluorescence quenching response toward Cu2+, and the quenching efficiency reached a maximum of 99.6% with the addition of 20 equiv. of Cu2+. The

  在这项研究中，我们已经成功合成了一种新的基于香豆素的荧光化学传感器1，其中引入了tren和喹诺酮作为受体，用于顺序识别Cu 2+和PPi。化学传感器1的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-HR-MS进行表征。传感器1对Cu 2+表现出明显的“开-关”荧光猝灭响应，并且当添加20当量时，猝灭效率达到99.6％的最大值。的Cu 2+。的1 -Cu 2+复合物显示的“断-通”过许多竞争阴离子朝向的PPi的荧光增强的反应，尤其是HPO4 2-和H 2 PO 4 - 。传感器的检测限1为1.9×10 -6  M至铜2+和5.96×10 -8  M至的PPi。此外，传感器1表现出1:1结合化学计量到的Cu 2+和传感器1 -Cu 2+显示出2：CH 1结合化学计量到的PPi 3 CN / HEPES缓冲介质（9:1 V / V，PH = 7.4）。传感器1到Cu 2+和1- Cu 2+到PPi的稳定pH范围是4到8。
• Naked-eye-based selective detection of pyrophosphate with a Zn²⁺ complex in aqueous solution and electrospun nanofibers
  作者：Zhanxian Li、Wenying Zhang、Xingjiang Liu、Chunxia Liu、Mingming Yu、Liuhe Wei

  DOI：10.1039/c4ra16742b

  日期：——

  Based on keto–enol transformation process, a zinc complex as a naked-eye-based chemosensor for pyrophosphate in aqueous solution and electrospun nanofibers has been developed.

  基于酮-烯醇转化过程，已开发了一种锌配合物作为裸眼基础化学传感器，用于水溶液中的焦磷酸盐和电纺纳米纤维。
• A highly sensitive and selective chemosensor for Pb²⁺ based on quinoline–coumarin
  作者：Xianjiao Meng、Duanlin Cao、Zhiyong Hu、Xinghua Han、Zhichun Li、Wenbing Ma

  DOI：10.1039/c8ra04935a

  日期：——

  In this study, a highly sensitive and selective fluorescent chemosensor, ethyl(E)-2-((2-((2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)hydrazono)methyl)quinolin-8-yl)oxy)acetate (1), was synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. Sensor 1 showed an “on–off” fluorescence response to Pb2+ with a 1 : 1 binding stoichiometry in CH3CN/HEPES buffer medium (9 : 1 v/v). The detection

  在这项研究中，一种高灵敏度和选择性的荧光化学传感器 ethyl( E )-2-((2-((2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2 H -chromene-3-carbonyl)hydrazono)methyl )quinolin-8-yl)oxy)acetate ( 1 ) 被合成并通过1 H NMR、13 C NMR 和ESI-MS 表征。传感器1在 CH 3 CN/HEPES 缓冲介质 (9: 1 v/v) 中显示对 Pb 2+的“开-关”荧光响应，结合化学计量比为 1:1 。传感器1对 Pb 2+的检测限确定为 0.5 μM，Pb 2+检测的稳定 pH 范围为 4 至 8。
• 一种接力识别型荧光探针及其合成与应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN107793405B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种荧光化合物的制备及金属离子检测应用领域，具体涉及到一种接力识别型荧光探针及其合成与应用；本发明将一定量的化合物C14H13O4N和5‑氯‑2‑羟基苯胺溶于乙醇，添加一定量的乙酸和ZnO后，一定温度下油浴锅中搅拌回流反应；反应结束，冷却至室温，过滤去沉淀杂质，滤液旋蒸得粗产物，重结晶得微黄色产物，即是本发明所述的新型喹啉衍生物荧光探针；本发明所得到的探针对Cu2+和Cd2+离子检测的灵敏度很高，测量的检出限低，效果好；本发明的制备方法，相较于其他繁琐的合成方法，合成路线更为简单，采用纳米ZnO材料作催化剂，产率更高，成本更低。
• Synthesis of indole–quinoline–oxadiazoles: their anticancer potential and computational tubulin binding studies
  作者：Pooja R. Kamath、Dhanya Sunil、Abdul A. Ajees

  DOI：10.1007/s11164-015-2412-8

  日期：2016.6

  have gained a significant role in cancer drug development to combat various types of malignancies. The present study describes an efficient, clean and strategic synthesis of 12 new substituted quinoline–indole–oxadiazole hybrids from substituted 2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazides and indole-3-carboxylic acids by employing T3P® as a green catalyst. Structures of the newly synthesized compounds were established

  摘要 具有两个或两个以上具有不同生物学功能和不同活性的结构药理的杂合小分子在对抗各种类型恶性肿瘤的癌症药物开发中起着重要作用。本研究中描述了从取代的2-（喹啉-8-基氧基）acetohydrazides和吲哚-3-羧酸通过采用T3P的12个新的取代的喹啉吲哚恶二唑杂种的有效，干净和战略合成®作为绿色催化剂。通过IR，1 H NMR，13建立了新合成化合物的结构。C NMR，DEPT C-NMR和MS光谱证据以及CHN分析数据。使用MTT分析法检测了所有吲哚-喹啉-恶二唑类化合物在乳腺癌细胞（MCF7）和正常肾脏（vero）细胞中的体外细胞毒性潜力。8-（（5-（3-（1 H- 吲哚-3-基）丙基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲氧基）喹啉（ 3d ）的IC50值低且选择性指数高在流式细胞术细胞周期进程分析中也显示出有丝分裂阻滞。微管破坏可以诱导G 2 / M期细胞周期停滞，导致异常的有丝分裂纺锤体形成。配体