3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N’,N’-dimethylaminoethylamide | 97180-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N’,N’-dimethylaminoethylamide
• 英文别名: (3β)-N-[2-(dimethylamino)-ethyl]-3-acetyloxy-olean-12-en-28-amide；(3β)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-acetyloxy-olean-12-en-28-amide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(3β)-acetyloxy-olean-12-en-28-amide；3-Acetyloleanolsaeure-28-N,N-dimethylaminoethylamid
• CAS: 97180-57-9
• 化学式: C₃₆H₆₀N₂O₃
• 分子量: 568.884
• InChiKey: XMEBYGAEVAMHEQ-QZUHWTNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N’,N’-dimethylaminoethylamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3β)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  三萜基羧酰胺是丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂

  摘要：

  从五种不同的天然三萜类化合物（包括齐墩果酸、熊果酸、山楂酸、桦木酸和铂酸）制备了一组总共 40 种羧酰胺。所有这些都源自带有连接到乙二胺基团的附加取代基的乙二胺。使用 Ellman 试验评估这些衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。我们进一步确定了抑制类型和抑制常数。来自铂酸的羧酰胺已被证明是有效且选择性的 BChE 抑制剂。特别是混合型抑制剂 (3β)-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-3-acetyloxy-20-oxo-30-norlupan-28-amide (35) 表现出非常低的 Ki 为 0.07 ± 0.01 µM (Ki' = 2.38 ± 0.48 µM) 用于抑制 BChE。

  DOI：

  10.3390/molecules24050948
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-acetoxyolean-12-en-28-oic acid N’,N’-dimethylaminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  简单的齐墩果酸酰胺作为有效的渗透促进剂。

  摘要：

  透皮运输现在正成为最便捷，最安全的药物输送途径之一。在某些情况下，有必要使用皮肤渗透促进剂，以实现透皮运输药物，否则这些药物就不能充分渗透皮肤。通过多步合成形成了一系列齐墩果酸酰胺作为潜在的透皮渗透促进剂，并提出了所有新制备的化合物的合成。测试了齐墩果酸的合成酰胺的体外渗透促进剂活性。通过使用Fürst方法评估上述活性。介绍了所研究化合物的化学结构与渗透活性之间的关系。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0122857

文献信息

• 齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112142818B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种五环三萜类新型AMPK激动剂齐墩果酸和δ‑齐墩果酸的衍生物及其医药用途，具体如式I或式II所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用制备具有增强AMPK磷酸化水平活性的AMPK激动剂以及用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物。本发明的新型五环三萜类化合物具有显著的AMPK激动活性，且其活性显著优于公认的AMPK激动剂AICAR，同时具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质和非常好的安全性；
• Synthesis and proapoptotic activity of oleanolic acid derived amides
  作者：Lucie Heller、Anja Knorrscheidt、Franziska Flemming、Jana Wiemann、Sven Sommerwerk、Ioana Z. Pavel、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.004

  日期：2016.10

  Thirty-one different 3-O-acetyl-OA derived amides have been prepared and screened for their cytotoxic activity. In the SRB assays nearly all the carboxamides displayed good cytotoxicity in the low μM range for several human tumor cell lines. Low EC50 values were obtained especially for the picolinylamides 14-16, for a N-[2-(dimethylamino)-ethyl] derivative 27 and a N-[2-(pyrrolinyl)-ethyl] carboxamide

  已经制备了三十一种不同的3-O-乙酰基-OA衍生的酰胺，并筛选了它们的细胞毒性活性。在SRB分析中，几乎所有羧酰胺在几种人肿瘤细胞系的低μM范围内均显示出良好的细胞毒性。EC50值低，尤其是对于吡啶甲基酰胺14-16，N- [2-（二甲基氨基）-乙基]衍生物27和N- [2-（吡咯烷基）-乙基]羧酰胺28。广泛的生物学测试并证明化合物15主要通过在细胞周期的S期阻滞肿瘤细胞发挥作用。细胞死亡通过自噬发生，而化合物27和28触发凋亡。
• The cytotoxicity of oleanane derived aminocarboxamides depends on their aminoalkyl substituents
  作者：Michael Kahnt、Anne Loesche、Immo Serbian、Sophie Hoenke、Lucie Fischer、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.05.014

  日期：2019.9

  Several oligo-methylene diamine derived carboxamides of oleanolic and maslinic acid have been prepared, and substitutions of the terminal primary amine as well as variations of the length of alkyl chain of the diamine moiety were made. Biological evaluation of their cytotoxic activity was performed using photometric sulfor-hodamin B assays employing a panel of different human cancer cell lines. These experiments showed most of the carboxamides to be cytotoxic with EC50 values below 10 mu M. Prolongation of the alkyl chain length initially reduced EC50 values to a minimum, but a decrease in cytotoxicity was observed for longer alkyl chains. Variation of substituents at the terminal nitrogen atom, however, did not influence EC50 values at all. Noteworthy results were obtained particularly for compounds 4, 6 and 23 as indicated by EC50 values lower than 2 mu M, and in case of a maslinic derivative 23 even an increased tumor/non-tumor cell selectivity was observed. These compounds were further investigated using fluorescence microscopy and flow cytometry analysis, which revealed 6 to show indications of apoptosis.
• Wrzeciono; Malecki; Budzianowski, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 683 - 686
  作者：Wrzeciono、Malecki、Budzianowski、et al.

  DOI：——

  日期：——