7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester | 69132-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7β-aminocephalosporanate 1,1-dioxide；tert-butyl 7-amino-cephalosporanoate 1,1-dioxide；tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 69132-57-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 360.388
• InChiKey: LKKNQOKCECFXIK-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester 在 亚硝酸异丙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 7-diazo-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 sodium tungstate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-amino-1,1-dioxocephalosporanic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型人白细胞弹性蛋白酶β-内酰胺抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成并测试了一系列 β-内酰胺衍生物，以确定抑制人类白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的构效关系，HLE 是一种参与多种退行性肺和组织疾病的丝氨酸蛋白酶。使用中性疏水性 7α-甲氧基头孢烷酸衍生物获得最有效的 IC50 值。7α-甲氧基头孢烷酸的色氨酸-9-芴基甲酯和 N-二苯甲基哌嗪衍生物是两种新型 HLE 抑制剂，作用持续时间超过 24 小时。

  DOI：

  10.1139/v01-062

文献信息

• Cephalosporin Podand Derivatives.
  作者：ÁRPÁD KOVÁCS-KULYASSA、PÁL HERCZEGH、FERENC J. SZTARICSKAI、PÁL SZABÓ

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1207

  日期：——
• A versatile synthesis of 1,1-dioxo 7-substituted cephems: preparation of the human leukocyte elastase (HLE) inhibitor 1,1-dioxo-trans-7-methoxycephalosporanic acid tert-butyl ester
  作者：Thomas J. Blacklock、John W. Butcher、Paul Sohar、Theresa Rothauser Lamanec、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00277a030

  日期：1989.8
• BLACKLOCK, THOMAS J.;BUTCHER, JOHN W.;SOHAR, PAUL;LAMANEC, THERESA ROTHAU+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3907-3913
  作者：BLACKLOCK, THOMAS J.、BUTCHER, JOHN W.、SOHAR, PAUL、LAMANEC, THERESA ROTHAU+

  DOI：——

  日期：——