5-溴-L-色氨酸盐酸盐 | 139684-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-L-色氨酸盐酸盐
• 英文名称: 5-bromotryptophan hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 139684-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂*ClH
• 分子量: 319.585
• InChiKey: ZBFIOPVOPIGJEP-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-L-色氨酸盐酸盐 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5-(4-carboxyphenyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Development of fluorescent aryltryptophans by Pd mediated cross-coupling of unprotected halotryptophans in water

  摘要：

  水中未受保护的溴色氨酸和氯色氨酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是一种方便且高产的方法，可提供荧光芳基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/b807512c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5-溴-L-色氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j

文献信息

• Bromotryptophans and their incorporation in cyclic and bicyclic privileged peptides
  作者：Júlia García-Pindado、Tom Willemse、Rebecca Goss、Bert U. W. Maes、Ernest Giralt、Steven Ballet、Meritxell Teixidó

  DOI：10.1002/bip.23112

  日期：2018.10

  While revisiting biologically active natural peptides, the importance of the tryptophan residue became clear. In this article, the incorporation of this amino acid, brominated at different positions of the indole ring, into cyclic peptides was successfully achieved. These products demonstrated improved properties in terms of passive diffusion, permeability across membranes, biostability in human serum

  在重新审视具有生物活性的天然肽时，色氨酸残基的重要性变得清晰起来。在这篇文章中，成功地将这种在吲哚环不同位置溴化的氨基酸掺入到环肽中。这些产品在被动扩散、跨膜渗透性、人血清中的生物稳定性和细胞毒性方面表现出改进的特性。此外，这些位于 5、6 或 7 位的溴化色氨酸被证明可以作为构建模块相容，通过进行树脂上 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应来制备双环订书肽。
• A convenient enzymatic synthesis of l-halotryptophans
  作者：Rebecca J. M. Goss、Philip L. A. Newill

  DOI：10.1039/b611929h

  日期：——

  A scalable and general biotransformation for the generation of a series of L-halotryptophans using the lysate of a commercially available microorganism containing tryptophan synthase.

  利用含有色氨酸合成酶的市售微生物裂解物进行可扩展的通用生物转化，生成一系列 L-色氨酸。
• A Panel of TrpB Biocatalysts Derived from Tryptophan Synthase through the Transfer of Mutations that Mimic Allosteric Activation
  作者：Javier Murciano-Calles、David K. Romney、Sabine Brinkmann-Chen、Andrew R. Buller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201606242

  日期：2016.9.12

  Naturally occurring enzyme homologues often display highly divergent activity with non‐natural substrates. Exploiting this diversity with enzymes engineered for new or altered function, however, is laborious because the engineering must be replicated for each homologue. A small set of mutations of the tryptophan synthase β‐subunit (TrpB) from Pyrococcus furiosus, which mimics the activation afforded

  天然存在的酶同系物通常表现出与非天然底物高度不同的活性。然而，用经过改造的酶来开发新功能或改变其功能的多样性是很费力的，因为必须为每个同源物重复进行改造。激烈热球菌色氨酸合酶β亚基（TrpB）的一小部分突变模仿α-亚基结合提供的激活，被证明在不同的TrpB同源物中具有相似的激活作用，序列同一性低至57％。动力学和光谱分析表明，突变通过相同的机制起作用：模仿α-亚基结合。从这些酶中，我们确定了一种新的TrpB催化剂，该催化剂在5取代色氨酸的合成中显示出非常广泛的活性。这证明了变构活化可以在整个蛋白质家族中概括，以探索天然序列多样性以进行所需的生物催化转化。