β-ionylideneacetaldehyde | 1209-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-ionylideneacetaldehyde
• 英文别名: 7-cis,9-cis-β-ionylideneacetaldehyde；3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal；7-cis-β-ionylideneacetaldehyde；(7E,9E)-β-Ionylidene Acetaldehyde；(7E,9Z)-β-Ionylidene Acetaldehyde；β-ionylidene acetaldehyde
• CAS: 1209-68-3；3917-41-7；5560-99-6；53356-59-5；54226-17-4；56013-12-8；56013-13-9；67670-98-8；67670-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-RNUTYLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

化学性质 

黄色油状液体。沸点120-130℃/68-136Pa。

用途 

维生素A酸和异维生素A酸的中间体。

生产方法 

用β-芷香亚基乙腈以氢化二异丁基铝还原并水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-乙氧基-2-甲基丁-1,3-二烯 、 β-ionylideneacetaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 生成 9-顺式视黄醛 、 13-顺式视黄醇 、 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  Polyvinylogation reagents : 1-lithio-4-trimethylsiloxy-penta-1,3-diene and 1-lithio-4-ethoxy-2-methyl-buta-1,3-diene

  摘要：

  Title products, lithiodienol ethers 6a and 7a, synthetic equivalents of 4-lithio pent-3-ene-2-one and 4-lithio-senecialdehyde were obtained by bromine-lithium exchange. They are choice reagents for the transformations l --> 2 and l --> 3, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85614-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,4-二乙氧基-2-甲基丁烷 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氢氧化铵 、 叔丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 β-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyvinylogation reagents : 1-lithio-4-trimethylsiloxy-penta-1,3-diene and 1-lithio-4-ethoxy-2-methyl-buta-1,3-diene

  摘要：

  Title products, lithiodienol ethers 6a and 7a, synthetic equivalents of 4-lithio pent-3-ene-2-one and 4-lithio-senecialdehyde were obtained by bromine-lithium exchange. They are choice reagents for the transformations l --> 2 and l --> 3, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85614-3