1,3,6',3''-tetraazido-4'',6''-O-benzylidene-3',4',2''-tri-O-benzylkanamycin A | 1416341-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,6',3''-tetraazido-4'',6''-O-benzylidene-3',4',2''-tri-O-benzylkanamycin A
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(1R,2S,3S,4R,6S)-3-[[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-azido-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,6-diazido-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 1416341-87-1
• 化学式: C₄₆H₅₀N₁₂O₁₁
• 分子量: 946.977
• InChiKey: SMCGBVBSRAMMME-KIODCZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6',3''-tetraazido-4'',6''-O-benzylidene-3',4',2''-tri-O-benzylkanamycin A 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 1,3,6',3''-tetraazido-4'',6''-O-benzylidene-3',4',2''-tri-O-benzyl-5,2'-O-(but-2-en-1,4-diyl)kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  构象受限的卡那霉素A衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列构象受限的卡那霉素A衍生物，这些衍生物在环I中具有2'-羟基，在环II中具有5-羟基，并被碳链束缚。暴露关键的5,2'-羟基，并从5，2'，4″，6″ -di- O合成卡那霉素A中间体然后通过碳酸铯介导的Williamson醚合成或闭环易位反应制备具有分子内8元，9元，10元和11元醚的环亚苄基保护的四叠氮卡那霉素A。环状卡那霉素A衍生物。测定了卡那霉素A衍生物对敏感和耐药细菌菌株的抵抗力。尽管没有一种衍生物显示出比卡那霉素A更好的抗菌活性，但是这些环状卡那霉素A衍生物的抗菌活性确实随桥的长度而变化。此外，在敏感和耐药细菌菌株之间观察到不同的活性变化。约束更严格的导数2具有一个碳桥表现出比抗敏感菌株的其他更好的活性，但它是对耐药菌株比衍生物更有效3与二碳桥和衍生物6与不饱和四碳桥。

  DOI：

  10.1021/jo302247x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6',3''-tetraazido-5,2',4'',6''-di-O-benzylidenekanamycin A 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1,3,6',3''-tetraazido-4'',6''-O-benzylidene-3',4',2''-tri-O-benzylkanamycin A
  参考文献：
  名称：

  构象受限的卡那霉素A衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列构象受限的卡那霉素A衍生物，这些衍生物在环I中具有2'-羟基，在环II中具有5-羟基，并被碳链束缚。暴露关键的5,2'-羟基，并从5，2'，4″，6″ -di- O合成卡那霉素A中间体然后通过碳酸铯介导的Williamson醚合成或闭环易位反应制备具有分子内8元，9元，10元和11元醚的环亚苄基保护的四叠氮卡那霉素A。环状卡那霉素A衍生物。测定了卡那霉素A衍生物对敏感和耐药细菌菌株的抵抗力。尽管没有一种衍生物显示出比卡那霉素A更好的抗菌活性，但是这些环状卡那霉素A衍生物的抗菌活性确实随桥的长度而变化。此外，在敏感和耐药细菌菌株之间观察到不同的活性变化。约束更严格的导数2具有一个碳桥表现出比抗敏感菌株的其他更好的活性，但它是对耐药菌株比衍生物更有效3与二碳桥和衍生物6与不饱和四碳桥。

  DOI：

  10.1021/jo302247x