4,5,6,7-tetrahydro-9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one | 1522364-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
• 英文别名: 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridine-8-one
• CAS: 1522364-53-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: ZTVOCSXAPBPSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053

文献信息

• Visible-light induced synthesis of 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones and related heterocycles using benzothiadiazole as photocatalyst
  作者：Li Qiao、Ke Zhang、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153648

  日期：2022.2

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanones using benzothiadiazole-containing photocatalyst is reported. This transition metal free method can be utilized for the synthesis of 7H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-7-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenothiazin-14-one, and 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one. Moreover, some products

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。