tert-butyl 2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-methylpropaneperoxoate | 1587660-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-methylpropaneperoxoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-YL)oxy)-2-methylpropaneperoxoate；tert-butyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-methylpropaneperoxoate
• CAS: 1587660-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YYIJNCQECTWFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 tert-butyl 2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-methylpropaneperoxoate 在 二茂铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2,6-Dimethylpyridin-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的温和、二茂铁催化的 C-H 酰亚胺化

  摘要：

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。

  DOI：

  10.1021/ja501879c
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-YL)oxy)-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 tert-butyl 2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-methylpropaneperoxoate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的温和、二茂铁催化的 C-H 酰亚胺化

  摘要：

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。

  DOI：

  10.1021/ja501879c