2-azidoquinoline-3-carbaldehyde | 1192015-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1192015-60-3
• 化学式: C₁₀H₆N₄O
• 分子量: 198.184
• InChiKey: KKKJJZBDKNXWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tetraethyl 4-oxo-4-phenyl-2-(tetrazolo[1,5-a]-quinolin-4-yl)butane-1,1-diyl-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  详述癌细胞的有效抗增殖剂和基于抗炎的 N-双膦酸

  摘要：

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在

  DOI：

  10.1002/ardp.201100080
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到2-azidoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联 [3 + 2] 环加成事件获得的新型双三唑支架，包括未催化的室温叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  先前描述的 α-乙酰基-α-重氮甲磺酰胺用于与含叠氮化物的苯甲醛和丙炔胺的三组分反应。除了最初形成三唑核外，反应在室温下以未催化的方式进一步进行，并在分子内叠氮化物-炔烃点击反应后产生结构有趣的新型双三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.175

文献信息

• Synthesis of Tetrazoloquinoline-Based Mono- and Bisphosphonate Esters as Potent Anti-Inflammatory Agents
  作者：Wafaa M. Abdou、Rizk E. Khidre、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1002/jhet.968

  日期：2013.1

  Several new α‐alkoxy‐ and α‐hydroxyphosphonate derivatives of tetrazole‐quinolines were synthesized from the reaction of 2‐azidoquinolines 3‐carboxaldehyde 1a,b with trialkyl phosphites and dialkyl phosphites. On the other hand, azaphospholes 12a,b were obtained by treating 1a,b with tris(dimethylamino)phosphine. Furthermore, Perkin‐type condensation of 1a,b and tetraethyl methylenebisphosphonate provided

  由2-叠氮喹啉3-甲醛1a，b与亚磷酸三烷基酯和亚磷酸二烷基酯的反应合成了四唑-喹啉的几种新的α-烷氧基和α-羟基膦酸酯衍生物。另一方面，通过用三（二甲基氨基）膦处理1a，b获得氮杂磷酯12a，b。此外，1a，b和亚甲基双膦酸四乙酯的Perkin型缩合反应提供了相应的基于四唑并喹啉的双膦酸酯14a，b。根据预测结果（PASS程序），在体内确定了所制备化合物的抗炎活性由急性角叉菜胶诱导的大鼠足水肿引起。许多新化合物以50 mg / kg体重的剂量表现出显着的抗炎特性。与吲哚美辛相比，尤其是14a和14b表现出显着的活性，吲哚美辛在本研究中用作参考标准。
• Preparation and Reactions of 2-azidoquinoline-3-carboxaldehyde with Primary Amines and Active Methylene Compounds
  作者：Nabila M. Ibrahim、Hisham Abdallah A. Yosef、Mohamed Refat H. Mahran

  DOI：10.3184/030823409x435900

  日期：2009.4

  attempted and its tautomerism has been discussed. The reactivity of 2-azidoquinoline-3-carboxaldehyde towards primary amines, hydrazines and active methylene compounds has been investigated. Analytical and spectroscopic measurements have assisted the assignment of appropriate structures to the new reaction products.

  已尝试制备 2-叠氮喹啉-3-甲醛，并讨论了其互变异构现象。已经研究了 2-叠氮喹啉-3-甲醛对伯胺、肼和活性亚甲基化合物的反应性。分析和光谱测量有助于为新反应产物分配适当的结构。