(1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-diethoxy-phosphoryloxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane | 843659-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-diethoxy-phosphoryloxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-diethoxyphosphoryloxy-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane；(1S,2R,3R,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-((S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-6-diethoxyphosphoryloxy-7-methylenebicyclo[3.3.0]octane；[(3aS,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-methylidene-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-yl] diethyl phosphate
• CAS: 843659-82-5
• 化学式: C₃₃H₆₅O₆PSi₂
• 分子量: 645.02
• InChiKey: AYKIIZWYXIWZDB-JEVDBMLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-diethoxy-phosphoryloxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane 在 IZn(CN)Cu(CH₂)3C(O)OCH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11,15-O-bis(t-butyldimethylsilyl)-9(O)-methano-Δ^6(9α)-prostaglandin I₁ methyl ester 、 (1S,2R,3R,5S,6R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-(3-methoxycarbonylpropyl)-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  锌-铜试剂通过双环烯丙基酯的区域选择性S N 2'烷基化短时间合成异碳环素

  摘要：

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96099-5
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 (1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethyl-silyloxy-1-octenyl>-2-hydroxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1S,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-<(E,S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-2-diethoxy-phosphoryloxy-3-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  锌-铜试剂通过双环烯丙基酯的区域选择性S N 2'烷基化短时间合成异碳环素

  摘要：

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96099-5

文献信息

• Synthesis of novel isocarbacyclins containing a phenylene moiety in the α-side chain
  作者：Masahiro Koga、Takao Fujii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00242-z

  日期：1995.5

  Synthesis of novel isocarbacyclin derivatives containing a phenylene moiety in the alpha-side chain has been achieved through the regioselective S(N)2' substitution reaction of bicyclic allylic phosphates with ester-containing phenylic and benzylic zinc-copper reagents.