(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-6-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 2347-99-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-6-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: D-galactopyranosyl-α-(1->2)-D-chiro-inositol；α-D-galactosyl-(1→3)-1D-myo-inositol；(1R,2R,4S,5R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol,dihydrate；α-D-glucopyranosyl-(1→4)-4D-myo-inositol；1-O-α-D-mannopyranosyl-sn-myo-inositol；1-O-α-D-Mannopyranosyl-(1S)-myoinositol；1-O-α-D-Mannopyranosyl-(1S)-myoinosit；1-O-α-D-Mannopyranosyl-sn-myoinosit
• CAS: 2347-99-1；3687-64-7；4539-73-5；4572-85-4；4623-85-2；6605-49-8；6614-80-8；16908-86-4；19694-63-4；23567-09-1；34279-92-0；52340-87-1；54422-83-2；62138-03-8；62138-07-2；79391-04-1；89194-80-9；90080-19-6；92418-92-3；136457-84-6；136598-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: VCWMRQDBPZKXKG-XFLIFZJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200.53
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• 海关编码：
  29389090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-6-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从广泛的糖苷酶支架创建α-甘露糖合成酶

  摘要：

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201081
• 作为产物：
  描述：

  D-mannose ethyl orthoacetate 在 2,6-lutidinium perchlorate sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-6-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  Sibrikov, Yu. I.; Stepanov, A. E.; Shvets, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 470 - 476

  摘要：

  DOI：