3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol | 6587-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-1)-L-myo-inositol；Acetic acid (1S,2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetraacetoxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester；1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol；Nona-O-acetyl-1-O-α-D-mannopyranosyl-(1S)-myoinosit
• CAS: 6587-77-5；6614-32-0；6614-79-5；21024-29-3；34279-93-1；62138-04-9；62138-08-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₂₀
• 分子量: 720.636
• InChiKey: XMGKZCMRWNWBPI-WPWSWUBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.4%的产率得到(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-6-{[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  Sibrikov, Yu. I.; Stepanov, A. E.; Shvets, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 470 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R,2S,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-hydroxycyclohexyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4,5,6-penta-O-acetyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  SIBRIKOV, YU. I.;STEPANOV, A. E.;SHVETS, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 3, 527-535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Creation of an α-Mannosynthase from a Broad Glycosidase Scaffold
  作者：Keisuke Yamamoto、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201201081

  日期：2012.7.23

  α‐Mannosides made easy: Mutation of a family‐GH31 α‐glucosidase that displays plasticity to alterations at the 2‐OH position of donor substrates created an efficient α‐mannoside‐synthesizing biocatalyst. A simple fluoride donor reagent was used for the synthesis of a range of mono‐α‐mannosylated conjugates using the α‐mannosynthase displaying low (unwanted) oligomerization activity.

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。