(-)-2,4-Bis-<3,4-trans-p-menthadien-(1,8)-yl-(3)>-olivetol | 22972-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2,4-Bis-<3,4-trans-p-menthadien-(1,8)-yl-(3)>-olivetol
• 英文别名: 333JU46Eku；2,4-bis[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 22972-53-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₂
• 分子量: 448.689
• InChiKey: PRJYEZQXCUCQCI-GWMMUDDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 (-)-2,4-Bis-<3,4-trans-p-menthadien-(1,8)-yl-(3)>-olivetol
  参考文献：
  名称：

  合成冯·哈斯基施-因哈尔施托芬（von Haschisch-Inhaltsstoffen）。4. Mitteilung †

  摘要：

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520427

文献信息

• A Novel and Practical Continuous Flow Chemical Synthesis of Cannabidiol (CBD) and its CBDV and CBDB Analogues
  作者：Elena Chiurchiù、Susanna Sampaolesi、Pietro Allegrini、Daniele Ciceri、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202001633

  日期：2021.2.25

  Flow chemical synthesis has been fruitfully used for synthesizing cannabidiol (CBD) and its analogues cannabidivarin (CBDV) and cannabidibutol (CBDB) in 55 %, 56 %, and 59 % yields respectively. This approach permitted both to synthesize products in very short reaction time (residence time 7 minutes) and minimized the formation of psychoactive and illegal cannabinoids such a tetrahydrocannabinol (THC)

  流动化学合成已被成功地用于合成大麻二酚（CBD）及其类似物大麻素（CBDV）和大麻二丁醇（CBDB），产率分别为55％，56％和59％。这种方法既可以在很短的反应时间内（停留时间为7分钟）合成产物，又可以最大限度地减少精神活性和非法大麻素（如四氢大麻酚（THC））的形成。
• Boron triflouride etherate on alimina - a modified Lewis acid reagent.
  作者：Seung-Hwa Baek、Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98518-6

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate on alumina catalyses the condensation of resorcinols an monomethyl resorcinols with several monoterpenoid allylic alcohols: in contrast to parallel reactions with boron trifluoride etherate in solution the products obtained do not undergo further cyclisations.

  氧化铝上的三氟化硼醚化物催化间苯二酚，单甲基间苯二酚与几种单萜烯丙基烯丙醇的缩合：与三氟化硼醚化物在溶液中的平行反应相反，所得产物不进行进一步的环化。
• US2023/357177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——