methyl 2α-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-3-oxoolean-12-en-28-oate | 1423730-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-3-oxoolean-12-en-28-oate
• 英文别名: [(2R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3-oxo-2,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-2-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1423730-89-5
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₅
• 分子量: 578.792
• InChiKey: PFBUFTUENYVBFL-HVYSXUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-KETO-齐墩果酸-28-甲酯 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2α-(1H-imidazole-1-carbonyloxy)-3-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel heterocyclic oleanolic acid derivatives with improved antiproliferative activity in solid tumor cells

  摘要：

  合成了一系列新的齐墩果烷咪唑碳酸酯、N-酰基咪唑或N-烷基咪唑，并对其在AsPC-1胰腺癌细胞中的抗增殖活性进行了表征和评估。构效关系分析显示，N-烷基咪唑27是最具活性的化合物，其诱导凋亡的能力与NOXA的上调和Bcl-xL的下调相关。进一步测试了化合物27在更多实体瘤细胞系中的抗增殖活性，其IC50值低于1 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob00011g