(+/-)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol | 18084-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol
• 英文别名: (+/-)-2-endo-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-exo-ol；endo-2-Ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；2-endo-ethynylborneol；(+/-)-2-ethynyl-1,7,7-trimethyl-norbornane-2exo-ol；(+/-)-2-Aethinyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2exo-ol；(1S,2R,4S)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 18084-00-9；18269-26-6；22387-58-2；75828-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AXIWZGXZGAUBSU-DLOVCJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ((S)-5-((1S,2R,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-ynoyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的寡肽位点选择性C(sp3)−H烷基化：寡肽-药物缀合的关键方法

  摘要：

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201706367
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 、 乙炔氢锂 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-2-ethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  Yuvchenko, A. P.; Dikusar, E. A.; Kozlov, N. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 498 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Diacylglycerol O-acyltransferase Type 1 Enzyme
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20080293713A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT- 1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20120041003A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2500347A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and R3, are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2 和 R3 在此定义。还公开了治疗 DGAT-1 相关疾病或病症的药物组合物和方法。
• Ring Opening of a Cobalt-Stabilized Bornyl Cation:  Mechanistic Study of the Alkyne−Dicobalt/Carbynyl−Tricobalt Cluster Transformation
  作者：John H. Kaldis、Peter Morawietz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om020727r

  日期：2003.3.1

  Upon protonation with HBF4, [2-endo-((allyldimethylsilyl)ethynyl)borneol]CO2(CO)(6) (2) suffers elimination of water or propene, to yield [2-((allyldimethylsilyl)ethynyl)born-2-enel-CO2(CO)(6) (11) and [2-endo-((dimethylfluorosilyl)ethynyl)borneol]CO2(CO)(6) (12), respectively, and, surprisingly, the tricobalt complex (2-norbornylidene)CHCCo3(CO)(9) (13). In contrast, protonation of the terminal alkyne (2-endo-ethynylborneol)CO2(CO)(6) (19), an anticipated precursor to 13, led instead to (2-ethynyl-2-bornene)CO2(CO)(6) (21) and the ring-opened species (2-ethynyl-4-isopropyl-l-methylcyclohexa-1,3-diene)CO2(CO)(6) (22). However, conversion of 19 to 13 was achievable upon prolonged heating at reflux in acetone, thereby also affording the corresponding alcohol [2-(2-hydroxybornyl)]CH2CCo3(CO)(9) (20). A mechanistic rationale is offered for the formation of RCH2CCo3(CO)(9) clusters upon protonation of alkyne complexes of the type (RCdropCH)Co-2(CO)(6).
• Wunderlich, Chemische Technik, 1959, vol. 11, p. 383
  作者：Wunderlich

  DOI：——

  日期：——