(E)-(6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl)cyclopropane | 714230-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl)cyclopropane
• 英文别名: Δ-(E)-β-farnesene；[(5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl]cyclopropane
• CAS: 714230-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: KWJSWFXHRJLFSX-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl)cyclopropane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-bromo-2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers

  摘要：

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.068
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 silica gel 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷的新型合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的容易的取代和官能化的烯丙基硅烷的合成方法。该基本一锅法涉及将（1）（二甲基苯基甲硅烷基）甲基氯化铈加至环丙基酮和（2）相应环丙基甲醇的MgI（2）醚介导的Julia均烯丙基转座。通过该方法容易获得的双官能均碘代烯丙基硅烷将是有机合成中有用且通用的合成子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049311v

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOPROPANATION OF OLEFINS USING N-METHYL-N-NITROSO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION D'OLÉFINES À L'AIDE DE COMPOSÉS N-MÉTHYL-N-NITROSO
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017046122A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A process of converting a carbon-carbon double bond on a substrate into a cyclopropane ring, which method comprises the step of treating the substrate with a N-alkyl-N-nitroso compound, a transition metal catalyst and an aqueous base, wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is formed by reacting an alkyl amine with an alkali metal nitrite in the presence of a mono-basic or di-basic acid, or a mixture thereof, and wherein the N-alkyl-N-nitroso compound is not distilled before it is mixed with the substrate, catalyst and base.

  将底物上的碳-碳双键转化为环丙烷环的过程，该方法包括用N-烷基-N-亚硝基化合物、过渡金属催化剂和水性碱处理底物的步骤，其中N-烷基-N-亚硝基化合物是通过在单碱性或双碱性酸或二者的混合物存在下将烷基胺与碱金属亚硝酸盐反应而形成的，且N-烷基-N-亚硝基化合物在与底物、催化剂和碱混合之前未经蒸馏。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPROPANE COMPOUNDS USING DIAZO-COM POUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CYCLOPROPANE À L'AIDE DE COMPOSÉS DIAZO
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2020002338A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A process for the continuous production of a reaction product of a diazo‐compound and a substrate in a multi‐stage flow reactor is disclosed.

  揭示了一种在多级流动反应器中连续生产二氮化物化合物和底物的反应产物的工艺。
• [EN] A SOLID FORM OF (-)-AMBROX FORMED BY A BIOVERVERSION OF HOMOFARNESOL IN THE PRESENCE OF A BIOCATALYST<br/>[FR] FORME SOLIDE DE (-)-AMBROX FORMÉE PAR UNE BIOVERVERSION D'HOMOFARNÉSOL EN PRÉSENCE D'UN BIOCATALYSEUR
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017182542A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A solid form of (-)-Ambrox formed by a bioconversion process.

  一种通过生物转化过程形成的固体形式的(-)-Ambrox。
• [EN] PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS HOMOALLYLIQUES PAR RÉACTION DE PRÉCURSEURS CYCLOPROPYLVINYLIQUES AVEC DES ACIDES DE BRÖNSTED
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059293A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ.

  在Bronsted酸HQ的存在下，从环丙基乙烯前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。