(+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one | 127916-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one
• 英文别名: (1S,7aS)-1-(tert-butoxy)-4-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl}-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-one；(1S,7aS)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 127916-22-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: FAYTUNWWVIAAJE-REWPJTCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(1S,3aS,4S,5RS,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-5-cyano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 、 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 生成 (+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4

文献信息

• A novel synthetic approach to steroids via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A highly stereocontrolled synthesis of testosterone
  作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00302a001

  日期：1990.7
• A novel approach to angular triquinanes via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide
  作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/jo00018a014

  日期：1991.8

  The framework of angular triquinane sesquiterpenes was stereoselectively constructed via the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide precursors. Optically active indandione 9 was converted into olefinic oximes 18A and 18B through two successive alkylations, followed by ring contraction. Oxidation of the mixture 18A and 18B with sodium hypochlorite gave rise to tetracyclic isoxazolines 21A and 21B, which were transformed into tricyclo[6.3.0.0(4,8)]undecanes 28 and 29.
• Tetrahedron 1991, 47, 6635-6648
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TOKUNAGA, YUJI;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAB+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N8, C. 5281-5285
  作者：IHARA, MASATAKA、TOKUNAGA, YUJI、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAB+

  DOI：——

  日期：——