4,5-di-O-allyl-myo-inositol | 115072-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-di-O-allyl-myo-inositol
• CAS: 115072-70-3；115116-88-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RISRBEFRVGNZRX-KTWSDMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-allyl-myo-inositol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4,-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。部分21（±）-1,2-：5,6-和（±）-1,2-：3,4-二- ö异亚丙基肌醇肌醇。（±）-3,4-二-O-乙酰基-1,2,5,6-四-O-苄基-肌醇的晶体在加热和冷却时的异常行为：“热敏固体”

  摘要：

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。

  DOI：

  10.1039/p19870002411
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,5-di-O-allyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。部分21（±）-1,2-：5,6-和（±）-1,2-：3,4-二- ö异亚丙基肌醇肌醇。（±）-3,4-二-O-乙酰基-1,2,5,6-四-O-苄基-肌醇的晶体在加热和冷却时的异常行为：“热敏固体”

  摘要：

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。

  DOI：

  10.1039/p19870002411

文献信息

• The allylation of dibutylstannylene derivatives of myo -inositol
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades、Henry J. Rogers

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84162-l

  日期：1992.9

  O -allyl- myo -inositol (from myo -inositol). Parallel results were obtained when crotyl bromide was used. When 3 equiv. of dibutyltin oxide were used with myo -inositol or 1 equiv. with the mixture of di- O -allyl derivatives, 1,3,4-tri- O -allyl- myo -inositol was the major product. When 2 equiv. of dibutyltin oxide were used, myo -inositol gave a complex mixture of mono-, di-, and tri- O -allyl derivatives

  摘要在四丁基溴化铵存在下，肌醇或外消旋的1,4-，1,6-和4,5-二-O-烯丙基-肌醇在乙腈中的反应与二丁基氧化锡和烯丙基溴的反应作为主要产品，易分离的1,3,4,6-和1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇的混合物与少量的五-O-烯丙基-肌醇的混合物肌醇和1,3,5-三-O-烯丙基-肌醇（来自肌醇）。当使用巴豆基溴化物时，获得了平行的结果。当3个当量。将二丁基氧化锡与肌醇或1当量一起使用。与二-O-烯丙基衍生物的混合物一起使用的主要产品是1,3,4-三-O-烯丙基-肌醇。当2当量。使用二丁基氧化锡，肌醇产生单，双，以及三-O-烯丙基衍生物，其在转化为O-异亚丙基衍生物之后被分馏。外消旋的1,3,4,5-四-O-烯丙基-肌醇通过（-）-ω-樟脑酸酯拆分。