1D-1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanedi-1,3-yl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol | 142534-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1D-1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanedi-1,3-yl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,4R,6′S,7′S,7a′R,10a′R,10b′R)-2′,2′,4′,4′-tetraisopropyl-1,7,7-trimethylhexahydrospiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,9′-[1,3]dioxolo[4′,5′:3,4]benzo[1,2-f ][1,3,5,2,4]trioxadisilepine]-6′,7′-diol
• CAS: 142534-50-7；142630-95-3；142630-96-4；142694-63-1
• 化学式: C₂₈H₅₂O₇Si₂
• 分子量: 556.888
• InChiKey: HZKONGBWGIGHPC-GCODHTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanedi-1,3-yl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol 在 氢氟酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从肌醇和D-樟脑不对称合成纳豆素A。

  摘要：

  nabscessin A的对映体（1），一个氨基环醇酰胺具有抗微生物活性，由合成肌醇肌醇和二甲基d -樟脑缩醛在14个步骤。还可以通过新方法来获得天然那巴豆素A的形式合成，该新方法可访问衍生自同一组起始原料的4,5-二-O-苄基-肌醇肌醇的两种对映体。该合成的特征在于利用了肌醇的现有构架和区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01839
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1D-1,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanedi-1,3-yl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从肌醇和D-樟脑不对称合成纳豆素A。

  摘要：

  nabscessin A的对映体（1），一个氨基环醇酰胺具有抗微生物活性，由合成肌醇肌醇和二甲基d -樟脑缩醛在14个步骤。还可以通过新方法来获得天然那巴豆素A的形式合成，该新方法可访问衍生自同一组起始原料的4,5-二-O-苄基-肌醇肌醇的两种对映体。该合成的特征在于利用了肌醇的现有构架和区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01839

文献信息

• Efficient and systematic syntheses of enantiomerically pure and regiospecifically protected myo-inositols
  作者：Karol S. Bruzik、Ming Daw Tsai

  DOI：10.1021/ja00042a011

  日期：1992.7

  Efficient and systematic syntheses of a variety of enantiomerically pure and regiospecifically protected myo-inositols, which can be readily used as precursors for most natural and unnatural derivatives of myo-inositol, have been developed. The key strategies are the use of camphor as a protecting group and a chiral auxiliary and the development of regiospecific control in various steps. The diastereomerically

  各种对映体纯的和区域特异性保护的肌醇的有效和系统合成已经开发出来，这些肌醇可以很容易地用作大多数天然和非天然肌醇衍生物的前体。关键策略是使用樟脑作为保护基团和手性助剂，并在各个步骤中进行区域特异性控制。非对映体纯 1 ~-2,3-O(l'R,2'R,4'R-1',7',7'-trimethyl(2.2.1) bicyclohept-2'-ylidene)-myo-inositol (la)通过用D-樟脑二甲基乙缩醛使肌醇缩醛化然后从甲醇中结晶以3 1%的产率获得。在路线 A 中，四醇 1a 与叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPS-C1) 的甲硅烷基化仅提供 1-OTBDPS-4,5,6-三醇 7，其充当关键中间体。其他试剂的进一步保护，彻底或区域特异性，结合选择性脱保护步骤，导致受保护的肌醇在 1-, 5-, 6-, 1,4-, 43-, 5,6-, 1, 4,5-和 1,4,6-位。在路线