4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸乙酯 | 537676-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-azido-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-azido-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 537676-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: GJQBJLSFOWWSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸乙酯 在 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP 氢气 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (S)-4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮 、 (R)-巴氯芬内酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-BINAP催化的不对称加氢合成（R）-（-）-baclofen的对映选择性

  摘要：

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00024-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-叠氮基-3-(4-氯苯基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-BINAP催化的不对称加氢合成（R）-（-）-baclofen的对映选择性

  摘要：

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00024-7