(+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol | 104873-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 2,3,6-tris-O-(phenylmethyl)-D-myo-inositol；2,3,6-tri-O-benzyl-D-myo-inositol；2,3,6-O-tribenzyl-myo-inositol；(1S,2S,3R,4S,5S,6R)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 104873-76-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IXMGEOOZRLCUTD-XOOUDGOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。

  DOI：

  10.1071/ch06357
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从1d-3合成1d-肌醇1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯，1,4-双磷酸5-磷酸硫代酸酯和4,5-双磷酸1-磷酸硫代酸酯的中间体的制备，6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇

  摘要：

  描述了1D-1,6-二-O-苄基-2,5-二-Op-甲氧基苄基-肌醇的制备。该化合物和1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-1,3,6-三-O-苄基-肌醇被磷酸化为得到用于合成1D-肌醇2,4,5-三磷酸的中间体。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1D-肌醇1,4,5-三磷酸酯）和1D-2,3,6-三-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（一种中间体的合成的1-磷酸硫代磷酸酯类似物） 1D-肌醇1,4,5-三磷酸）。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇也被转化为1D-2,3，6-三-O-苄基-5-Op-甲氧基苄基[和-5-O（顺-丙-1-烯基）]-肌醇-它们都是合成1D-的5-硫代磷酸酯类似物的中间体肌醇1,4,5-三磷酸。由1D-2,3,6-三-O-苄基-合成1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84005-9

文献信息

• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Yoshihisa Kondo、Naokazu Shiotani、Hisayoshi Nishii、Tomoko Matsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84742-5

  日期：——

  Optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) has been synthesized starting from myo-inositol.

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。
• Synthesis of Optically Active 2,3,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-<i>myo</i>-inositol from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shogo Sakuma、Shinya Muramatsu、Masayuki Bokura

  DOI：10.1246/cl.1991.1473

  日期：1991.8

  The title compound was synthesized from D-glucose as a key intermediate of D-Inositol-1,4,5-triphosphate synthesis without doing any optical resolution by utilizing C2 symmetry.

  标题化合物由 D-葡萄糖合成，作为 D-肌醇-1,4,5-三磷酸合成的关键中间体，没有利用 C2 对称性进行任何光学拆分。
• Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-<i>myo</i>-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Masayuki Bokura、Makoto Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1633

  日期：1994.6

  2,3,6-Tri-O-benzyl-d-myo-inositol, which is a key intermediate of d-inositol 1,4,5-triphosphate, was synthesized from d-glucose without performing any optical resolution by utilizing C2 symmetry. Laminitol and mytilitol were also synthesized from d-glucose via the same key intermediate, 1d-(1,3/2,4)-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol.

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：C. E. Dreef、R. J. Tuinman、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070508

  日期：——

  A convenient approach to the preparation of the title compounds illustrating selective protection, optical resolution and phosphorylation is presented.

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。