1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-(cis-prop-1-enyl)-myo-inositol | 145843-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-(cis-prop-1-enyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,6-tris(phenylmethoxy)-5-[(Z)-prop-1-enoxy]cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 145843-75-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DBLFFTZPICPLDA-WXCWRLEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-(cis-prop-1-enyl)-myo-inositol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O--4,5-bis-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  第二信使类似物D-全合成肌醇光学DL-1-的分辨率：肌醇-1-磷酸酯4,5-二磷酸ø -烯丙基-2,3,6-三ö苄基肌-肌醇和荧光标记的肌肌醇1,4,5-三磷酸

  摘要：

  用于合成两条路线肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物肌醇肌醇-1-磷酸酯4,5-二磷酸已经设计。DL -2,3,6-三- ø -苄基-1- Ö - （顺式-丙-1-烯基） -肌醇肌醇制备自DL -1- ø -烯丙基-2,3,6-三Ø苄基肌肌醇和磷酸化来保护4,5-二磷酸。除去丙烯基团产生的DL -1,2,4-三-O-苄基-5,6-双[双（2-氰基乙氧基）磷酸]-肌醇被硫代磷酸化，得到DL-2,3,6-三ø -苄基-1- ö - [二（2-氰基乙氧基）thiophospho] -4,5-二〔二（2-氰基乙氧基）磷酸] -肌醇肌醇。脱保护得到外消旋的肌-肌醇1-硫代磷酸酯4，5-双磷酸酯，其与荧光标记的碘酮反应生成荧光标记的肌醇1,4,5-三磷酸类似物。借助结晶的4，5-双樟脑酸酯将DL -1- O-烯丙基-2,3,6-三-O-苄基-肌醇分解为对映体。1和d - （+） - 1- ø -烯丙基-2

  DOI：

  10.1039/p19920002899
• 作为产物：
  描述：

  1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(but-2-enyl)-myo-inositol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-(cis-prop-1-enyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从1d-3合成1d-肌醇1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯，1,4-双磷酸5-磷酸硫代酸酯和4,5-双磷酸1-磷酸硫代酸酯的中间体的制备，6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇

  摘要：

  描述了1D-1,6-二-O-苄基-2,5-二-Op-甲氧基苄基-肌醇的制备。该化合物和1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-1,3,6-三-O-苄基-肌醇被磷酸化为得到用于合成1D-肌醇2,4,5-三磷酸的中间体。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1D-肌醇1,4,5-三磷酸酯）和1D-2,3,6-三-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（一种中间体的合成的1-磷酸硫代磷酸酯类似物） 1D-肌醇1,4,5-三磷酸）。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇也被转化为1D-2,3，6-三-O-苄基-5-Op-甲氧基苄基[和-5-O（顺-丙-1-烯基）]-肌醇-它们都是合成1D-的5-硫代磷酸酯类似物的中间体肌醇1,4,5-三磷酸。由1D-2,3,6-三-O-苄基-合成1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84005-9

文献信息

• The preparation of intermediates for the synthesis of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, a second messenger for signal transduction in cells
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85035-x

  日期：1992.10

  Racemic 1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-0-isopropylidene-myo-inositol was prepared by a new route involving crotyl (but-2-enyl) ethers and converted into the (-)-omega-camphanates to give the pure crystalline 1L-diastereoisomer and the chirally impure, syrupy ID-diastereoisomer. The latter was converted via the 1-0-allyl or 1-0-p-methoxybenzyl ethers into chirally pure ID-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol [required as an intermediate for the synthesis of ID-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (1,4,5-IP3)], which was also prepared by de-p-methoxybenzylation of ID-2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-di-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol. Racemic 2,4-di-O-benzyl-5,6-0-isopropylidene-1-0-p-methoxybenzyl-myo-inositol was prepared in a similar way to the analogous tribenzyl ether (using crotyl ethers) and the omega-camphanate esters behaved similarly, allowing efficient resolution by crystallisation of the (-)- and (+)-omega-camphanates. Racemic 1,2,4-tri-O-allyl-3-0-(but-2-enyl)-myo-inositol was resolved via the (-)-omega-camphanates and was also converted into 1,2,4-tri-O-(CiS-prop-1-enyl)-myo-inositol, an alternative intermediate for the synthesis of 1,4,5-IP3.