1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis(O-methoxymethyl)-1,2,3,5/4,6-cyclohexanehexol | 136522-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis(O-methoxymethyl)-1,2,3,5/4,6-cyclohexanehexol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 136522-41-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: OHIORWPWTILCAL-JGQJCFNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis(O-methoxymethyl)-1,2,3,5/4,6-cyclohexanehexol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-6-deoxy-3,4-di-O-methoxymethyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 cerium(III) chloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 mercury(II) diacetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis(O-methoxymethyl)-1,2,3,5/4,6-cyclohexanehexol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成光学活性 2,3,6-Tri-O-苄基-D-肌醇

  摘要：

  标题化合物由 D-葡萄糖合成，作为 D-肌醇-1,4,5-三磷酸合成的关键中间体，没有利用 C2 对称性进行任何光学拆分。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1473