十一烷-1,4-二醇 | 196306-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十一烷-1,4-二醇
• 英文名称: (-)-5-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: (-)-5-O-allyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol；(1S,2R,3R,4S,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 196306-70-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: SDKWJGJANBQBBX-RXTQGPJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷-1,4-二醇 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-1D-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。

  DOI：

  10.1071/ch06357
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3S*,5R*,6R*,7S*,8R*,9R*)-6-<(4'-methoxyphenyl)methoxy>-2,4,10-trioxatricyclo<3.3.1.1^3,7>decane-8,9-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 十一烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of myo-inositol phospholipid precursors

  摘要：

  使用樟脑二甲基乙缩醛，通过解析-保护顺序，分别从肌醇衍生物 8 和 9 合成了同手性肌醇衍生物 16 和 20 及其相应的对映体，它们具有肌醇磷脂的天然或非天然环立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/a703044d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.
  作者：Ze-Yi Lim、Jan W. Thuring、Andrew B. Holmes、Maria Manifava、Nicholas T. Ktistakis

  DOI：10.1039/b200585a

  日期：2002.4.9

  Analogues of dipalmitoyl phosphatidic acid (PA), dilauroyl PA and phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate [PtdIns(4,5)P2] were synthesised and immobilised onto a solid support, Affi-Gel 10. Using them as affinity matrices, a number of known proteins as well as a set of novel proteins were found to bind specifically to PA.

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。
• The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate
  作者：Stuart J. Conway、Jan W. Thuring、Sylvain Andreu、Brynn T. Kvinlaug、H. Llewelyn Roderick、Martin D. Bootman、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch06357

  日期：——

  In order to enable the study of the intracellular second messenger d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP3) and its receptors (InsP3Rs), it has been desirable to develop protected derivatives of InsP3 that are able to enter the cell, upon extracellular application. The subsequent removal of the lipophilic protecting groups, by intracellular enzymes, releases InsP3 and leads to the activation of InsP3Rs. Two syntheses of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(butyryloxymethyl) ester (d-InsP3/BM) and one of l-InsP3/BM are reported. It is demonstrated that extracellular application of the d-enantiomer results in Ca2+ release, which is thought to occur via InsP3Rs. Application of the l-enantiomer resulted in little Ca2+ release.

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。
• Versatile synthesis of myo-inositol phospholipid precursors
  作者：Simon J. A. Grove、Ian H. Gilbert、Andrew B. Holmes、Gavin F. Painter、Malcolm L. Hill

  DOI：10.1039/a703044d

  日期：——

  Homochiral myo-inositol derivatives 16 and 20 and their corresponding enantiomers possessing either the natural or unnatural ring stereochemistry for inositol phospholipids are synthesised from myo-inositol derivatives 8 and 9 respectively using camphor dimethyl acetals in a resolution–protection sequence.

  使用樟脑二甲基乙缩醛，通过解析-保护顺序，分别从肌醇衍生物 8 和 9 合成了同手性肌醇衍生物 16 和 20 及其相应的对映体，它们具有肌醇磷脂的天然或非天然环立体化学结构。