L-fucofuranose tetraacetate | 90244-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-fucofuranose tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-2-[(1S)-1-acetyloxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 90244-42-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: DPHCAYVVYCMETA-DTYUZISYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-fucofuranose tetraacetate 在 三甲基溴硅烷 、 silver zeolite 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-α-methyl-5β-cholestan-3β-ol 3-O-β-L-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖苷法测定被甲基和两个亚甲基取代的叔醇的绝对构型

  摘要：

  呋喃呋喃糖苷方法是最近开发的一种通过衍生化为β-d-和β-1-呋喃呋喃糖苷来确定仲醇的纯净构型的新方法，适用于六种被甲基和两个亚甲基取代的手性叔醇（1至6）组。的Δδ值（δ大号- δ d）质子和碳的从衍生1 H和13 C NMR谱在吡啶d 5。当观察到化合物时，呋喃糖基位于前面，甲基位于下面（图1B），则可以得出以下概括。（a）在1 H NMR中，ΔδH值在右段（R r）中的正质子为正，而在左段（R 1）中的质子为负（图2）。（b）在13 C NMR，在Δδ Ç值为正为正确的β碳原子和负的用于左β -碳，除了五元化合物5，这给了一个不明确的结果（图3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00645-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-fucofuranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of L-Fucopyranose and Its Homologs with Ring Heteroatoms Other than Oxygen. Stereocontrolled Conversion of a Common D-Arabinofuranoside Intermediate.

  摘要：

  l-岩藻吡喃糖以及几种l-岩藻苷酶抑制剂，5-脱氧-5-硫-l-岩藻吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-岩藻醇，均由具有α-d-阿拉伯糖构型的普通戊糖中间体制备而成。通过选择适当的金属有机试剂，成功控制了关键中间体碳链延伸的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.21

文献信息

• Simple syntheses of L-fucopyranose and fucosidase inhibitors utilizing the highly stereoselective methylation of an arabinofuranoside 5-urose derivative
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/a606564c

  日期：——

  The simple syntheses of L-fucopyranose 1 and its three analogues 2–4 are described. A key reaction is a stereocontrolled elongation by one carbon unit at the side chain of an α-D-arabino-pentodialdo-1,4-furanoside 9 with MeMgI–ZnCl2 or Me3Al. Diastereofacial selectivities of more than 92% were achieved.

  简单报道了L-岩藻吡喃糖1及其三种类似物2-4的合成方法。关键反应是用MeMgI-ZnCl2或Me3Al在α-D-阿拉伯吡喃型戊二醛-1,4-呋喃糖9的侧链上进行立体控制的碳链延长一碳单位的反应。得到的手性面选择性超过92%。
• Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents
  作者：Rémy Dureau、Maxime Gicquel、Isabelle Artur、Jean-Paul Guégan、Bertrand Carboni、Vincent Ferrières、Fabienne Berrée、Laurent Legentil

  DOI：10.1039/c5ob00296f

  日期：——

  The strong interaction of an octyl chain with M. smegmatis cells was paired with high specificity of the galactofuranose ring against mycobacteria growth.

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。
• The Fucofuranoside Method, a New 1 H and 13 C Nuclear Magnetic Resonance Method to Determine the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00291-3

  日期：1997.4

  A new 1H and 13C NMR method for determining the absolute configuration of secondary alcohols, using their β-D- and β-L-fucofuranosides, has been devised. The conformations of the two enantiomeric furanosyl groups are symmetrical in the symmetrically substituted furanosides (Fig. 3), whereas they are unsymmetrical in the unsymmetrically substituted furanosides (Fig. 7). The ΔδHp (1H) and ΔδCp (13C)

  设计了一种新的1 H和13 C NMR方法，利用它们的β-D-和β-L-呋喃呋喃糖苷确定仲醇的绝对构型。两个对映体呋喃糖基的构象在对称取代的呋喃糖苷中是对称的（图3），而在不对称取代的呋喃糖苷中则是不对称的（图7）。在Δδ ħ p（1 H）和Δδ Ç p（13 C）值（图4Fig 6）通过减去化学位移求出，在吡啶d 5从相应的化学位移，β型d异构体的β-L-异构体的结构。在11 H NMR分析利用了，该溶剂的强烈的各向异性溶剂化到fucofuranosyl组，施加在苷元凹凸的影响。在Δδ ħ p值为正用于右段（R的质子- [R 3中所示），以及用于左段（R的质子负1）。
• The 13C NMR Method for Determining the Absolute Configuration of the 1,2-Glycols Consisting of Secondary and Tertiary Hydroxyl Groups
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00070-3

  日期：2000.3

  13 C NMR method for determining the absolute configuration of secondary alcohols, is applied to five known steroids having a 1,2-glycol group composed of secondary and tertiary hydroxyl groups. The 1,2-alignment of the polar fucofuranosyl and tertiary hydroxyl group was found to have little influence on the requisite conformation of the glycosidic linkage. It showed the normal pattern of the distribution

  摘要 岩藻呋喃糖苷法是测定仲醇绝对构型的 13 C NMR 方法，适用于五种已知的具有由仲羟基和叔羟基组成的 1,2-二醇基团的甾体。发现极性岩藻呋喃糖基和叔羟基的 1,2-排列对糖苷键的必要构象几乎没有影响。它显示了 Δ δ C （和 Δ δ H ）值分布的正常模式，如先前对简单单羟基衍生物观察到的那样，证明了该方法对此类化合物的有用性。
• Simple and efficient per-O-acetylation of carbohydrates by lithium perchlorate catalyst
  作者：Kuo-Cheng Lu、Shu-Yi Hsieh、Laxmikant N. Patkar、Chien-Tien Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.138

  日期：2004.9

  Lithium perchlorate is demonstrated to be a highly efficient and convenient catalyst for the per-O-acetylation of various saccharides with excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.