N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra(4-O-acetylcoumaroyl)spermine | 364049-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra(4-O-acetylcoumaroyl)spermine
• 英文别名: N1,N5,N10,N14-tertakis[3-(4-acetoxyphenyl)-2-propenoyl]-1,5,10,14-tetraazatetradecane；[4-[(E)-3-[3-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-[4-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-[3-[[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propyl]amino]butyl]amino]propylamino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 364049-00-3
• 化学式: C₅₄H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 955.074
• InChiKey: RNVDXJKHCXSSRT-BIDHLLRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra(4-O-acetylcoumaroyl)spermine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N1,N5,N10,N14-tetrakis[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1,5,10,14-tetraazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  A New Nonpeptide Tachykinin NK1 Receptor Antagonist Isolated from the Plants of Compositae.

  摘要：

  为了从天然来源中发现新的速激肽NK1受体拮抗剂，我们利用离体豚鼠回肠检测了大约200种植物提取物的速激肽拮抗活性。结果，我们在母菊（Matricaria chamomilla L.）干花的提取物中发现了一种新型且强效的NK1受体拮抗剂。该拮抗剂的结构被确定为N1，N5，N10，N14-四[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（四香豆酰精胺，1a）。根据其对物质P（SP）诱导的豚鼠回肠收缩的抑制作用以及对[3H][Sar9，Met(O2)11]SP与人NK1受体结合的抑制作用，估算出1a的Ki值分别为21.9 nM和3.3 nM。1a是从天然来源中发现的首例强效NK1受体拮抗剂，它具有独特的多酰化精胺结构。1a主要集中在母菊的花粉中，并且在其他四种菊科植物的花提取物中也有发现。此外，我们在母菊花的提取物中发现了一种新化合物N1，N5，N10-三[3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰基]-1，5，10，14-四氮杂十四烷（2），该化合物不显示任何速激肽拮抗活性。我们还合成了许多相关化合物，并研究了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.47
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra(4-O-acetylcoumaroyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Tri-p-coumaroylspermidine from Artemisia caruifolia and Related Amides.

  摘要：

  在初步筛选中，青蒿的甲醇提取物对 HIV-1 蛋白酶显示出中等程度的抑制活性，从这种提取物中分离出了 N1、N5、N10-三对香豆酰丝氨酸和三种二咖啡酰奎宁酸。发现前一种化合物对 HIV-1 蛋白酶有明显的抑制作用。在化学合成的相关酰胺中，N1、N5、N10、N14-四对香豆酰过胺和 N1、N4、N7、N10、N13-五对香豆酰四乙烯五胺对 HIV-1 蛋白酶的抑制作用强于 N1、N5、N10-三对香豆酰过胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.915