2-iodophenyl β-D-glucopyranoside | 7234-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: o-Jodphenyl-β-D-glucopyranosid；o-Iodphenyl-β-D-glucopyranosid；(2-Jod-phenyl)-β-D-glucopyranosid；2-Iodophenyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-iodophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7234-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₆
• 分子量: 382.152
• InChiKey: WNSBDJXJEFPAOT-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2-iodophenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷：用于高效构建糖苷键的多功能和新型糖基化供体

  摘要：

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07020
• 作为产物：
  描述：

  2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-iodophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷：用于高效构建糖苷键的多功能和新型糖基化供体

  摘要：

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07020

文献信息

• 一种邻炔基酚醚类糖苷化给体及其制备方法 和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN107056854B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种邻炔基酚醚类糖苷化给体，其制备方法及在糖苷化反应中的应用。本发明公开的邻炔基酚醚类糖苷化给体稳定，容易保存，广泛使用于各种糖苷化反应。给体的离去基为酚醚类保护基，可以区别于苄醚类保护基进行保护基操作。糖苷化反应条件温和，对酸敏感和对亲电试剂敏感的受体均能耐受。
• LiCl-Mediated Preparation of Functionalized Benzylic Indium(III) Halides and Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling in a Protic Cosolvent
  作者：Yi-Hung Chen、Mai Sun、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200805588

  日期：2009.3.9

  Sensitive functional groups such as COR, CHO, or CH2OH can be present in benzylic indium reagents prepared by the direct insertion of indium in the presence of LiCl. These reagents undergo palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of a protic cosolvent after activation with iPrMgCl⋅LiCl (see scheme). Remarkable chemoselectivities are achieved by using various electrophiles containing

  敏感的官能团（例如COR，CHO或CH 2 OH）可以存在于通过在LiCl存在下直接插入铟而制备的苄基铟试剂中。这些试剂经历在质子共溶剂的存在下进行钯催化的交叉偶联反应活化后与我PrMgCl⋅LiCl（参见方案）。通过使用各种含有NH或OH基团的亲电试剂，可获得显着的化学选择性。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——
• Probing the Aglycon Promiscuity of an Engineered Glycosyltransferase
  作者：Richard W. Gantt、Randal D. Goff、Gavin J. Williams、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.200803508

  日期：2008.11.3