2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 94575-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: o-Iodphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；(2-iodo-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(2-Jod-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；(2-Iodophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-iodophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 94575-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₁₀
• 分子量: 550.301
• InChiKey: QTIOXSLBLQQVHB-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐作为对甲苯基硫糖苷供体的新型潜在活化剂

  摘要：

  3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘鎓三氟甲磺酸盐被描述为一种易于获取、稳定且功能强大的亲硫试剂，可以在室温下激活一批对甲苯基硫苷供体。各种醇受体被有效地糖基化，提供所需的糖苷。新的激活协议具有温和的条件以及与一些经典策略的高度兼容性，用于一些生物学相关糖苷键的立体选择性构建，例如 α-idosides、α-galactoamines、β-mannosides 和 β-rhamnosides。

  DOI：

  10.1039/d2ob01940j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 以84%的产率得到2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷：用于高效构建糖苷键的多功能和新型糖基化供体

  摘要：

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07020

文献信息

• 一种邻炔基酚醚类糖苷化给体及其制备方法 和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN107056854B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种邻炔基酚醚类糖苷化给体，其制备方法及在糖苷化反应中的应用。本发明公开的邻炔基酚醚类糖苷化给体稳定，容易保存，广泛使用于各种糖苷化反应。给体的离去基为酚醚类保护基，可以区别于苄醚类保护基进行保护基操作。糖苷化反应条件温和，对酸敏感和对亲电试剂敏感的受体均能耐受。
• 一种以邻炔基苯酚醚作为离去基的碱基糖苷 化的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109912672B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开一种操作简单，条件温和，反应的立体选择性和区域选择性高的构建核苷的C‑N糖苷键的方法。一种以邻炔基苯酚醚作为离去基，在惰性气体环境中，干燥剂的存在下，促进剂作用下，将如式I所示的糖苷化给体和如式S所示糖苷化受体进行如下所示的糖苷化反应，制得如式P所示的糖苷化产物，其中，RNH为碱基类化合物，Gly为糖环上的一个或多个羟基被保护基保护的糖基。本发明糖苷化反应条件温和，能以较好的产率拿到C‑N糖苷化产物，丰富构建核苷键的糖苷化方法。本发明公开的邻炔基酚醚类糖苷化给体稳定，容易保存，广泛使用于各种糖苷化反应。给体的离去基为醚类保护基，可以区别于苄醚类保护基进行保护基操作。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——