3-羟基-1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮 | 1394843-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-6-nitroquinolin-2-one
• CAS: 1394843-51-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VJCMCYSUEGJSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((6-((2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)oxy)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL MOLECULES CONTAINING AN E3 UBIQUITINE LIGASE BINDING MOIETY LINKED TO A BCL6 TARGETING MOIETY
  [FR] MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 LIÉE À UNE FRACTION CIBLANT BCL6

  摘要：

  本发明描述了双功能化合物，其作为B细胞淋巴瘤6蛋白（BCL6；靶蛋白）的调节剂。特别是，本发明中的双功能化合物一端含有与相应的E3泛素连接酶结合的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡蛋白抑制剂或小鼠双分钟同源蛋白2的配体，另一端含有与靶蛋白结合的部分，使得靶蛋白被置于泛素连接酶附近，以促进靶蛋白的降解（和抑制）。本发明中的双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本发明中的化合物和组合物治疗或预防由靶蛋白聚集或积累引起的疾病或失调。

  公开号：

  WO2021077010A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1-methyl-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 水 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-羟基-1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL QUINOLONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND/OR AS BCL6 DEGRADERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE QUINOLONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DU DOMAINE BCL6 BTB ET/OU EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DE BCL6

  摘要：

  本申请涉及公式I化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗通过抑制与BCL6 BTB的相互作用和/或通过降解BCL6可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。

  公开号：

  WO2019119138A1

文献信息

• [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018108704A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• [EN] NOVEL DEUTERATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE BCL6 BTB DOMAIN PROTEIN-PROTEIN INTERACTION AND/OR AS BCL6 DEGRADERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DEUTÉRIÉS COMME INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE À DOMAINE BCL6 BTB ET/OU COMME AGENTS DE DÉGRADATION BCL6
  申请人：ONTARIO INSTITUTE FOR CANCER RES OICR

  公开号：WO2019119144A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application relates to compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB and/or by degrading BCL6, such as cancer.

  本申请涉及公式I（I）化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药，包括含有这些化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物和/或前药的组合物，以及在治疗可通过抑制与BCL6 BTB的相互作用和/或降解BCL6而可治疗的疾病、紊乱或状况中的各种用途，如癌症。
• Scandium-Catalyzed Preparation of Cytotoxic 3-Functionalized Quinolin-2-ones: Regioselective Ring Enlargement of Isatins or Imino Isatins
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、Manuel Arnó、Luis R. Domingo

  DOI：10.1002/cplu.201200090

  日期：2012.7

  the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 smoothly promotes the ring expansion of isatins or imino isatins to efficiently afford 3‐functionalized quinolin‐2‐ones through controlled ring enlargement. Whereas the ring‐expansion reaction of azetidine‐2,3‐diones led to the adduct resulting from migration of the carbonyl group, the ring‐expansion reaction of oxindole derivatives gave the adduct resulting

  在催化量的Sc（OTf）3存在下的三甲基甲硅烷基重氮甲烷可平滑地促进isatins或imino isatins的扩环，从而通过控制环的扩环有效地提供3官能化的喹啉-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的扩环反应导致羰基迁移产生加合物，而羟吲哚衍生物的扩环反应则导致芳基迁移导致加合物。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。此外，已经在四种癌细胞系中评估了一些合成的杂环的生物活性。
• 6-amino-quinolinone compounds and derivatives as BCL6 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11001570B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式（I）化合物（其中基团 R1 至 R5、X、Y 和 W 具有权利要求书和说明书中给出的含义）、其作为 BCL6 抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• Quinolone compounds as inhibitors of the BCL6 BTB domain protein-protein interaction and/or as BCL6 degraders
  申请人：Ontario Institute for Cancer Research (OICR)

  公开号：US11192880B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present application relates to compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, to compositions comprising these compounds or pharmaceutically acceptable salts, solvates and/or prodrugs thereof, and various uses in the treatment of diseases, disorders or conditions that are treatable by inhibiting interactions with BCL6 BTB and/or by degrading BCL6, such as cancer.

  本申请涉及式 I 的化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂和/或原药，涉及包含这些化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂和/或原药的组合物，以及在治疗可通过抑制与 BCL6 BTB 的相互作用和/或降解 BCL6 来治疗的疾病、失调或病症（如癌症）中的各种用途。