4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose oxime | 156145-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose oxime
• CAS: 156145-68-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄Si
• 分子量: 413.589
• InChiKey: WPHODUZPFSNCFS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose oxime 在 decamethylrhenocene 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 生成 (4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (−)-(4S,5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis

  摘要：

  The title compound (PYDIPHOS) has been prepared by a ten reaction sequence from dimethyl L-(+)-tartrate and checked in the palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of styrene and in the nickel catalyzed asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenylethyl magnesium bromide with vinylbromide.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86190-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane: Use in asymmetric catalysis

  摘要：

  Homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane were prepared from L-(+)-tartrate. These compounds were assessed in metal catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde, hydroformylation of styrene, hydrocarboethoxylation of styrene and allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00086-9

文献信息

• On the absolute stereochemistries of homochiral cycloadducts derived from oxygenated aldoximes and divinyl sulphone via azaprotio cyclotransfer
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Zoran Rankovic、Mark Thornton-Pett、James Redpath、Roger Crossley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00316-z

  日期：1995.6

  centre located α- to the oxime moiety. Diastereoselectivity is greatly enhanced when the α-stereocentre constitutes part of a ring system and the absolute stereochemistry of the major cycloadduct can be accurately predicted based upon the absolute stereochemistry at the α-centre of the oxime.

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。