benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 70798-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside；benzyl 2-O-acetyl-3,4-acetonide-β-L-arabinose；[(3aS,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 70798-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: VWLQMZASPKRFTF-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -60.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 80.83h， 生成 3β,16β,17α-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833

文献信息

• One-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives employing perchloric acid immobilised on silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.012

  日期：2005.5

  Perchloric acid immobilised on silica gel has been used as an efficient promoter for per-O-acetylation, and acetalation and subsequent O-acetylation of glycosides and thioglycosides in one-pot using stoichiometric reagents.

  固定在硅胶上的高氯酸已被用作一种高效的促进剂，用于使用化学计量试剂在一锅中进行过O-乙酰化，糖苷和硫代糖苷的缩醛化以及随后的O-乙酰化。
• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。