2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzyl bromide | 60523-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzyl bromide
• 英文别名: 2-(bromomethyl)phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(2-bromomethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(2-Brommethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(bromomethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60523-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: ZUKFQVVDTVVHCU-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzyl bromide 在 甲醇 、 氯仿 、 五氯化磷 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 生成 o-tolyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON SALICIN. I. EXCEPTIONAL ROTATIONS OF THE HALOGENO-TETRA-ACETYL DERIVATIVES OF SALICIN. A NEW SYNTHESIS OF SALICIN²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01412a037
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 氯仿 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 192,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of acyl derivatives of salicin, salirepin, and arbutin
  作者：Elena V. Stepanova、Maxim L. Belyanin、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.014

  日期：2014.3

  The total synthesis of two natural phenolglycosides of the family Salicaceae, namely: populoside and 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy benzyl (3-methoxy-4-hydroxy) cinnamoate and nine not found yet in plants acyl derivatives of phenoglycosides: 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzylcinnamoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (4-hydroxy) benzoate, 2-(β-d-glucopyranosyloxy)-benzyl (3-methoxy-4-hydroxy)

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。
• Glycosylated tetrahydrosalens as multifunctional molecules for Alzheimer's therapy
  作者：Tim Storr、Lauren E. Scott、Meryn L. Bowen、David E. Green、Katherine H. Thompson、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b902545f

  日期：——

  The tetrahydrosalens N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L1), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-(−)-1,2-cyclohexane-(1R,2R)-diamine (H2L2), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dimethyl-ethane-1,2-diamine (H2L3), N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-N,N′-dibenzyl-ethane-1,2-diamine (H2L4), and N,N′-bis(2-(4-tert-butyl)hydroxybenzyl)-ethane-1,2-diamine (H2L5), as well as their prodrug glycosylated forms, GL1–5, have been prepared and evaluated in vitro for their potential use as Alzheimer's disease (AD) therapeutics. Dysfunctional interactions of metal ions, especially those of Cu, Zn, and Fe, with the amyloid-β (Aβ) peptide are hypothesised to play an important role in the aetiology of AD, and disruption of these aberrant metal–peptide interactions via chelation therapy holds considerable promise as a therapeutic strategy. Tetrahydrosalens such as H2L1–5 have a significant affinity for metal ions, and thus should be able to compete with the Aβ peptide for Cu, Zn, and Fe in the brain. This activity was assayed in vitrovia a turbidity assay; H2L1 and H2L3 were found to attenuate Aβ1–40 aggregation after exposure to Cu2+ and Zn2+. In addition, H2L1–5 were determined to be potent antioxidants on the basis of an in vitro antioxidant assay. GL1–5 were prepared as metal binding prodrugs; glycosylation is intended to prevent systemic metal binding, improve solubility, and enhance brain uptake. Enzymatic (β-glucosidase) deprotection of the carbohydrate moieties was facile, with the exception of GL4, demonstrating the general feasibility of this prodrug approach. Finally, a representative prodrug, GL3, was determined to be non-toxic over a large concentration range in a cell viability assay.

  四氢萨林（tetrahydrosalens）N,N′-双(2-羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L1）、N,N′-双(2-羟基苯基)-(−)-1,2-环己烷-(1R,2R)-二胺（H2L2）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二甲基-乙烷-1,2-二胺（H2L3）、N,N′-双(2-羟基苯基)-N,N′-二苄基-乙烷-1,2-二胺（H2L4）以及N,N′-双(2-(4-叔丁基)羟基苯基)-乙烷-1,2-二胺（H2L5），连同它们的前药糖苷化形式GL1–5，已被合成并在体外评估其作为阿尔茨海默病（AD）治疗剂的潜力。金属离子（特别是铜、锌和铁）与淀粉样β（Aβ）肽的功能失调相互作用被假设在阿尔茨海默病的病因中发挥重要作用，通过螯合疗法破坏这些异常的金属–肽相互作用被认为是一种极具前景的治疗策略。像H2L1–5这样的四氢萨林对金属离子有显著亲和力，因此应该能够与Aβ肽竞争大脑中的铜、锌和铁。通过浊度测定法在体外检测这种活性；H2L1和H2L3在Cu2+和Zn2+的存在下被发现能够减弱Aβ1–40的聚集。此外，根据体外抗氧化剂测定，H2L1–5被确定为有效的抗氧化剂。GL1–5作为金属结合的前药制备；糖苷化旨在防止系统性金属结合，提高溶解度并增强大脑摄取。除了GL4以外，碳水化合物部分的酶（β-葡萄糖苷酶）去保护过程相对容易，证明了这一前药方法的一般可行性。最后，一种代表性前药GL3在细胞活性测定中被确定在较大浓度范围内是非毒性的。
• Synthesis of <i>Salicaceae</i> Acetyl Salicins Using Selective Deacetylation and Acetyl Group Migration
  作者：Dariya A. Romanova、David L. Avetyan、Maxim L. Belyanin、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00570

  日期：2020.4.24

  In the present work, the synthesis of acetylated salicins, which occur naturally in many Salicaceae species, is reported. The preparation of 2-O-acetylsalicin, 2-O-acetylchlorosalicin, and 2-O-acetylethylsalicin from peracetylated bromosalicin with selective acid-catalyzed deacetylation and one-pot nucleophilic substitution of bromine as the key steps is described. The base-catalyzed O-2 → O-6 acetyl

  在目前的工作中，已报道了许多水杨科物种中天然存在的乙酰化水杨素的合成。描述了由过乙酰化的溴水杨素以选择性酸催化的脱乙酰基作用和一锅式亲核取代溴为关键步骤制备2-O-乙酰水杨素，2-O-乙酰氯水杨素和2-O-乙酰乙基水杨素的方法。碱催化的O-2→O-6乙酰基迁移得到了6-O-乙酰水杨酸衍生物，收率很高。因此，报道了使用乙酰基迁移的第一个6-O-乙酰水杨素（fragilin）合成以及6-O-乙酰氯水杨素和6-O-乙酰乙基水杨素的合成。NaOMe催化的乙酰化糖苷的脱乙酰作用产生了最近从Alangium chinense报道的水杨素，氯水杨素和乙基水杨素。
• Mueller, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 329,332
  作者：Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 996,1005
  作者：Zemplen

  DOI：——

  日期：——