2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl-trans-cinnamoate | 1590385-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl-trans-cinnamoate
• 英文别名: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl cinnamoate；tetraacetyl-cinnamoylsalicin
• CAS: 1590385-30-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₂
• 分子量: 584.577
• InChiKey: DFMHVVGYZFCBAV-OBARHLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl-trans-cinnamoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl cinnamoate
  参考文献：
  名称：

  水杨素，沙雷平和熊果苷的酰基衍生物的合成

  摘要：

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)benzyl bromide 、 肉桂酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzyl-trans-cinnamoate
  参考文献：
  名称：

  水杨素，沙雷平和熊果苷的酰基衍生物的合成

  摘要：

  水杨科的两种天然酚糖苷的总合成物：populoside和2-（β-d-吡喃吡喃糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）肉桂酸酯和九种在植物中尚未发现的酰基衍生物酚苷：2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3,4-二羟基）肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基肉桂酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-羟基苄基（3-甲氧基-4-羟基）苯甲酸酯，2-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄基苯甲酸酯和4-（β-d-吡喃葡萄糖基氧基）-苯甲酸酯从容易获得的苯酚开始，葡萄糖首次被开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.014

文献信息

• The first example of a one-step synthesis of 2′-O-acetyl aryl-d-glucopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Maxim L. Belyanin、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Margit Gruner、Victor Rogachev

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.017

  日期：2015.5

  A selective acidic system for partial deacetylation of phenolic D-glucopyranosides per-acetates has been developed that allows synthesis of the corresponding 2'-O-acetyl-D-glucosides. Many disadvantages of generally used methods for preparing such mono-acyl derivatives involving multistep procedures or the use of enzymes are avoided. The ion at m/z 289 in mass spectra of their TMS derivatives indicates a particular and characteristic fragmentation pattern of these 2'-O-acetyl derivatives of D-glucopyranosides. Quantum-chemical calculations applying B3LYP/TZVP level of theory revealed the stability of 2'-O-acetyl glucopyranoside if compare with 3'-, 4'- and 6'- O-acetyl glucopyanosides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.