methyl dehydroabietate | 1235-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl dehydroabietate
• 英文别名: Dehydroabietinsaeure-methylester；Methyldehydroabietat；methyl (1R,4aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1235-74-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PGZCJOPTDHWYES-VTVVEXCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃
• 沸点：
  390.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  6.750 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dehydroabietate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 13-<1'-(carboxymethyl)-2',2'-(ethylenedithio)-propyl>podocarpa-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of dehydroabietic acid into 20-keto-C-aryl-18-norsteroids. Formation of the D ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a018
• 作为产物：
  描述：

  dehydroabietic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl dehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  一种脱氢枞酸基双苯并咪唑水杨醛三离子功能型荧光探针的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种脱氢枞酸基双苯并咪唑水杨醛三离子功能型荧光探针的制备方法及应用，包括，脱氢枞酸经过酰氯化、甲酯化、溴代和双硝化反应，制得12‑溴‑13，14‑二硝基脱氢枞酸甲酯；12‑溴‑13，14‑二硝基脱氢枞酸甲酯经过Fe/HCl还原，制得12‑溴‑13，14‑二氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯；邻苯二胺与5‑溴水杨醛经过成环反应后，再与三氟乙酸反应制得3‑(1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑羟基‑5‑甲基苯甲醛；12‑溴‑13，14‑二氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯与3‑(1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑羟基‑5‑甲基苯甲醛反应制得荧光探针，可作为荧光探针检测Zn2+、Cu2+、ClO－；并且在生物成像中有效鉴别Zn2+、Cu2+、ClO－。

  公开号：

  CN115353491A

文献信息

• 12-肟醚脱氢枞酸化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104016882B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种12‑肟醚脱氢枞酸化合物及其合成方法。该化合物的结构式为：其中，R1=H、芳香系取代基或C1~C3直链或支链烷基；R2=H、C1~C8直链或支链或环状烷基、不饱和烯基、不饱和炔基或芳香系取代基。本发明涉及一类高效、简洁的12‑肟醚脱氢枞酸衍生物的制备方法。该化合物及其药学可接受的盐、水合物、溶剂化物、晶体形式、非对映异构体、前药或混合物等，特别用于治疗与大电导钙激活钾离子通道相关的病症。
• Electrooxidative Functionalizations of Dehydroabietic Acid
  作者：Kenji Uneyama、Tatsuo Katayama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.60.3043

  日期：1987.8

  Dehydroabietic acid methyl ester (1) was converted into 7-acetoxydehydroabietic acid methyl ester by direct electrooxidation in acetic acid and 7-oxodehydroabietic acid methyl ester by ruthenium dioxide-mediated oxidation. Non-Kolbe type electrodecarboxylation of 1 resulted in the introduction of a double bond into the ring A of 1.

  脱氢枞酸甲酯（1）在乙酸中通过直接电氧化转化为7-乙酰氧基脱氢枞酸甲酯，在二氧化钌催化下氧化转化为7-氧代脱氢枞酸甲酯。1的非科尔贝型电脱羧反应导致在1的环A中引入双键。
• 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN109293574A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用。本发明的一种具有通式Ⅰ所示结构的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐：本发明所涉及的一类脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其药学上可接受的盐具有显著的抗肿瘤活性，药理学实验表明，本发明的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物对人肝癌细胞HepG2、人类肺癌细胞A549、乳腺癌细胞MCF‑7、宫颈癌细胞Hela有显著的抑制作用，具有开发抗肿瘤药物的潜力。
• Ozonides with the tetrahydroquinoline and dehydroabietic fragments
  作者：A. G. Tolstikov、R. G. Savchenko、E. S. Lukina、D. V. Nedopekin、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-013-0030-4

  日期：2013.1

  Acid-catalyzed three-component condensation of methyl 12-aminodehydroabietate, aromatic aldehydes, and cyclopentadiene gave methyl (4R)-4-aryl-6-isopropyl-10,13a-dimethyl-3a,4,5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13d-dodecahydro-3H-cyclopenta[c]naphtho[1,2-f]quinoline-10-carboxylates and their (4S)-diastereomers. Ozonolysis of the double bond in their N-trifluoroacetyl derivatives synthesized from the (4R)-diastereomers

  12-氨基脱氢松香酸甲酯、芳香醛和环戊二烯的酸催化三组分缩合得到甲基 (4R)-4-芳基-6-异丙基-10,13a-二甲基-3a,4,5,8,9,9a， 10,11,12,13,13a,13d-dodecahydro-3H-cyclopenta[c]naphtho[1,2-f]quinoline-10-carboxylates 和它们的 (4S)-非对映异构体。臭氧分解由 (4R)-非对映异构体合成的 N-三氟乙酰基衍生物中的双键，得到相应的具有 (1S,4R,5aS,6R,11aR,12R,15aS,15dR)-构型的臭氧化物。
• Regioselective reactions of abietic acid methyl ester
  作者：Javier Escudero、Cecilio Marquez、Rosa Ma Rabanal、S. Valverde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91561-3

  日期：1983.1

  Ozonolysis of abietic acid methyl ester 1 in the presence of mercuric acetate afforded the 13,14-seco-derivative in fair yield (50%). Selenium dioxide oxidation of 1 in t-butanol gave 9-α-hydroxy-abietic acid methyl ester 6, dehydroabietic acid methyl ester 4 and its 7α-hydroxy-derivative 4b.

  在乙酸汞的存在下，松香酸甲酯1的臭氧分解以合理的收率（50％）得到了13，14-seco-衍生物。在叔丁醇中二氧化硒将1氧化，得到9-α-羟基松香酸甲酯6，脱氢松香酸甲酯4及其7α-羟基衍生物4b。