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1,4-anhydro-3-deoxy-3-C-methylene-L-xylitol | 207232-13-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1,4-anhydro-3-deoxy-3-C-methylene-L-xylitol
英文别名
(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-3-ol
1,4-anhydro-3-deoxy-3-C-methylene-L-xylitol化学式
CAS
207232-13-1
化学式
C6H10O3
mdl
——
分子量
130.144
InChiKey
USSJLVDQRSWPJW-RITPCOANSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    295.9±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.4
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    49.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    合成新型(2R,4R)-和(2S,4S)-异双脱氧核苷,用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。
    摘要:
    基于领先的BMS-200475(3),设计并合成了具有环外亚甲基的新型(2R,4R)-和(2S,4S)-异双脱氧核苷(3),该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的(2R,4R)-核苷,将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物,例如腺嘌呤衍生物4c,次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖(20)比(2R,4R)-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的(2S,4S)-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c,5d,和5e使用与制备4c,4d和4e相似的方法。测试了合成的最终(2R,4R)-和(2S,4S)-核苷对几种病毒(如HIV-1,HSV-1,HSV-2,HCMV和HBV)的测试。(2R,4R)-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性(EC(50)=
    DOI:
    10.1016/s0968-0896(01)00266-8
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    合成新型(2R,4R)-和(2S,4S)-异双脱氧核苷,用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。
    摘要:
    基于领先的BMS-200475(3),设计并合成了具有环外亚甲基的新型(2R,4R)-和(2S,4S)-异双脱氧核苷(3),该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的(2R,4R)-核苷,将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物,例如腺嘌呤衍生物4c,次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖(20)比(2R,4R)-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的(2S,4S)-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c,5d,和5e使用与制备4c,4d和4e相似的方法。测试了合成的最终(2R,4R)-和(2S,4S)-核苷对几种病毒(如HIV-1,HSV-1,HSV-2,HCMV和HBV)的测试。(2R,4R)-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性(EC(50)=
    DOI:
    10.1016/s0968-0896(01)00266-8
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文献信息

  • Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene
    作者:Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo
    DOI:10.1016/s0960-894x(98)00122-x
    日期:1998.4
    Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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