(+)-psiAβ | 129927-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-psiAβ
• 英文别名: PsiAbeta；(6S)-6-[(Z,3R)-3-hydroxytridec-4-enyl]oxan-2-one
• CAS: 129927-00-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NKPIBBODUUDLIE-FAGFETBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (+)-psiAβ
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of psiAβ – A Sporogenic Psi Factor from Aspergillus nidulans
  作者：Biswanath Das、Parigi Reddy、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0033-1340834

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of psiAβ, a sporo­genic psi factor of the fungus Aspergillus nidulans, has been accomplished starting from pentane-1,5-diol. The synthesis involves an enantioselective Keck allylation, an asymmetric alkynylzinc addition, and a TEMPO–bis(acetoxy)iodobenzene (BAIB) oxidation as the key steps.

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。
• Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans
  作者：Paul Mazur、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jo00029a058

  日期：1992.1