(S)-2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)pentanedioic acid | 1416444-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)pentanedioic acid
• CAS: 1416444-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₇
• 分子量: 462.338
• InChiKey: PSYFYMSCMBZBPC-SAKIBWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)pentanedioic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-bis((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-lamino) pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有Bis1,2,3-三唑结构的2（5H）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  从（5 S）-5烷氧基-3,4-二卤代2（5 H）-设计并合成了一系列新的含有bis-1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物呋喃酮1，二羧基氨基酸2，炔丙基溴和有机叠氮化物5在温和条件下通过连续三个步骤完成，包括不对称迈克尔加成消除，取代和无配体点击反应。十二个新的中间体，包括N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]二羧基氨基酸3及其相应的炔丙基酯4和十二个目标分子6通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。研究了不同合成条件和底物在每个步骤中的影响。由于四个基本单元分子的多样性，该研究为合成具有多杂环结构的2（5 H）-呋喃酮化合物提供了新的方法和思路。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200638
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(S)-2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  具有Bis1,2,3-三唑结构的2（5H）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  从（5 S）-5烷氧基-3,4-二卤代2（5 H）-设计并合成了一系列新的含有bis-1,2,3-三唑部分的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物呋喃酮1，二羧基氨基酸2，炔丙基溴和有机叠氮化物5在温和条件下通过连续三个步骤完成，包括不对称迈克尔加成消除，取代和无配体点击反应。十二个新的中间体，包括N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]二羧基氨基酸3及其相应的炔丙基酯4和十二个目标分子6通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析进行表征。研究了不同合成条件和底物在每个步骤中的影响。由于四个基本单元分子的多样性，该研究为合成具有多杂环结构的2（5 H）-呋喃酮化合物提供了新的方法和思路。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200638