(2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran | 97989-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
• 英文别名: methyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3,4-dimethyl-2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,6-tris(methoxymethoxy)-2-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 97989-92-9；120042-06-0；120042-07-1；120063-44-7
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₁₁
• 分子量: 683.796
• InChiKey: IANGWNHFXBSJFE-AJLYKMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  112.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-dimethylamino-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2-O-methanesulfonyl-β-D-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.35h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-(+)-2-(2,5-dibenzyloxy-3,4-dimethylphenyl)-4-(N-methoxycarbonyl-N-methylamino)-3,5,6-tris(methoxymethyloxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同类化合物的合成研究[1] 1 Nogalamycin def-ring系统的手性合成

  摘要：

  从对Nogalamycin同源物的逆合成观点来看，蒽环素家族的有效抗肿瘤抗生素，使用萘醌的区域选择性Diels-Alder反应（4），Nogalamycin同源物的CDEF环系统作为双亲物预计被认为是关键的最便捷，最灵活的合成路线之一，以其11-脱氧蒽环素骨架为一体的一步（3）。作为探索有效和可靠的合成方案以产生光学活性形式的特征性4的特征性双环缩醛结构的模型研究，在手性合成4之前，首先检查了DEF环系统（6）的制备。从容易获得的（-）-D-阿拉伯糖（11）开始的6的手性合成涉及以下新方面：2' - ，C 3' - ，和C 4'位上，（2）通过螯合作用控制的另外的芳基锂〔9（M = Li）的]到18的C5'-不对称中心的立体结构，（3）通过用三甲基甲硅烷基溴处理对苯二酚（28）形成双环缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81431-9

文献信息

• KAWASAKI, MTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5695-5711
  作者：KAWASAKI, MTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——