2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane | 64731-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolane
• CAS: 64731-52-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CJWVIHVWKIOTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化的1,1-二取代烯烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  我们报告了使用膦-Cu催化剂与频哪醇硼烷对脂肪族1,1-二取代烯烃进行高效且高度对映选择性的硼氢化反应。该方法使得可以容易地制备对映体富集的β-手性烷基频哪醇硼酸酯，所述β-手性烷基频哪醇硼酸酯具有高达99％ee的高对映选择性的范围的1，1-二取代的烯烃。在硼氢化中具有官能团相容性的情况下，观察到双子烷基取代基之间前所未有的对映异构。此外，低至1mol％的催化剂负载量提供了所需产物，而收率或选择性没有降低，证明了其在克规模合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08379
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的对映选择性CuH催化抗马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  β-手性胺的对映选择性合成是通过铜催化的 1,1-二取代烯烃与羟胺酯在氢硅烷存在下的加氢胺化反应实现的。这种温和的方法以优异的收率和高对映选择性提供了一系列结构多样的 β-手性胺，包括 β-氘化胺。此外，可以采用低至 0.4 mol% 的催化剂负载量以不降低产率和选择性提供产品，证明了该方法用于大规模合成的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja509786v

文献信息

• Transferts d'hydrogènes dans les cations radicaux ethylène-acetals dérivés de cyclopentanones et cyclohexanones
  作者：H. E. Audier、J. C. Tabet、M. Fetizon

  DOI：10.1002/hlca.19850680412

  日期：1985.6.26

  Hydrogen Transfer during Decompositions of Molecular Ions of Acetals Derived from Substituted Cyclopentanones and Cyclohexanones

  缩合环戊酮和环己酮衍生的缩醛缩合分子离子过程中的氢转移
• Halogenocycloprop anation des dioxolannes ethyleniques et des enones correspondantes par les monohalogenocarbenoides
  作者：R. Barlet、M. Vincens

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84076-3

  日期：1977.1

  of conjugated enones and their dioxolanes has been achieved by monohalocarbenoîds generated from methylene chloride and gem-dichloroethane. In both cases, besides expected chloro-adducts, corresponding bromo-adducts are obtained. Formation of these adducts involves halogen exchange by the primary chlorocarbenoid with lithium bromide associated with methyllithium. Conjugated enones give trans α-halocyclopropanic

  共轭烯酮及其二氧戊环的单卤代环丙烷化反应已通过由二氯甲烷和宝石二氯乙烷生成的单卤代碳烯化合物实现。在这两种情况下，除了预期的氯加合物外，还获得了相应的溴加合物。这些加合物的形成涉及伯氯类化合物与与甲基锂缔合的溴化锂之间的卤素交换。共轭烯酮立体定向地产生反式α-卤代环丙醇，而不饱和二氧戊环通常导致反式和反式占主导地位。构型的确定已经通过光谱方法特别是在NMR中的LIS效应来实现。研究和讨论了温度的立体选择性效应和甲基锂试剂的性质。
• An endo-selective ionic Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-enone and .alpha.,.beta.-enal acetals catalyzed by electrogenerated acid
  作者：Tsutomu Inokuchi、Sinichi Tanigawa、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a050

  日期：1990.6
• INOKUCHI, TSUTOMU;TANIGAWA, SIN-ICHI;TORII, SIGERU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3958-3961
  作者：INOKUCHI, TSUTOMU、TANIGAWA, SIN-ICHI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——