2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 59529-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(5-bromopentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；N-(5-bromopentyl)-1,8-naphthalimide
• CAS: 59529-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: XLNYKKLAKBFEIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  486.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 三溴化磷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidative properties of a series of organoselenium compounds

  摘要：

  A series of organoselenocyanate compounds 4a-d were synthesized utilizing 1,8-naphthalic anhydride as the building unit. These compounds were evaluated for their antioxidative activities against DMBA-PMA-induced oxidative stress in a two-stage mouse skin carcinogenic model. Compound 4d was found to have the maximum antioxidative property in comparison with the other compounds. Also, the pretreatment group showed better results than the concomitant treatment groups.(c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.011

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• A recyclable and water soluble copper(<scp>i</scp>)-catalyst: one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their biological evaluation
  作者：Shalini Nekkanti、Karuna Veeramani、S. Sujana Kumari、Ramya Tokala、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c6ra22942e

  日期：——

  A facile protocol for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a three-component ‘click’ reaction of alkyl/benzyl bromides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by an efficient water soluble copper(I) complex has been developed. The halides have been directly converted into 1,2,3-triazoles via in situ generation of azides and hence, handling of hazardous azide intermediates

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-(5-(5-(4-Substituted phenyl)-2-(5-methoxy- 2H-chromen-3-yl)-1H-imidazol-1-yl)alkyl)-1H-benzo[de]isoquinoline- 1,3(2H)-dione Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：D. Ashok、K. Ramakrishna、Nalaparaju. Nagaraju、Ravinder Dharavath、M. Ram Reddy、M. Sarasija

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22445

  日期：2020.3.10

  Furthermore, the title compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against bacteria such as Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella pneumonia as well as fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Fusarium oxysporum. The compounds 8a, 8d, 8e and 8h exhibited better antimicrobial activity against all organisms.

  一种在常规和微波辐射方法下合成几种含异喹啉支架的咪唑的方法。与传统加热方法相比，微波辐射方法可以在更短的反应时间内获得更高的产率，并且使用绿色溶剂和环境友好的反应条件。所有合成的衍生物均通过红外、核磁共振和质谱分析进行了表征。此外，还筛选了标题化合物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌等细菌以及黑曲霉、黄曲霉和尖孢镰刀菌等真菌的体外抗菌活性。化合物8a、8d、8e和8h对所有生物体均表现出更好的抗菌活性。