benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-methylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside | 856099-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-methylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 856099-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 438.477
• InChiKey: IXANWLSNEVZMEK-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-methylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside 在 sodium iodide 、 锌 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.1%的产率得到(2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-methylsulfonyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833