(2RS,4'R,8'R)-β-Tocopherol | 148-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,4'R,8'R)-β-Tocopherol
• 英文别名: (4'R,8'R)-β-tocopherol；2,5,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 148-03-8；16662-70-7；16698-35-4；48223-98-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: WGVKWNUPNGFDFJ-FAVQVMMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S36/37,S61,S62
• 危险类别码：
  R51/53,R38,R11,R48/20,R62
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1208 3/PG 2

制备方法与用途

生物活性

β-Tocopherol 是维生素 E 的类似物，具有抗氧化活性。β-Tocopherol 可抑制酪氨酸酶活性和黑色素合成。β-Tocopherol 还可以防止由 d-α-Tocopherol 引起的细胞生长和 PKC 活性的抑制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4'R,8'R)-β-Tocopherol 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2RS)-2,5,8-trimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6,7-quinone-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-生育酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2RS,4'R,8'R)-β-Tocopherol
  参考文献：
  名称：

  Process of separating chiral isomers of chroman compounds and their derivatives and precursors

  摘要：

  公开号：

  EP2522647B1

文献信息

• Process for the preparation of synthetic dl-tocopherols
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02411968A1

  公开（公告）日：1946-12-03
• The Chemistry of Vitamin E. XXXI. 3,5-Dinitrobenzazide as a Reagent for Preparation of Derivatives of Tocopherols¹
  作者：Lee Irvin Smith、Joseph A. Sprung

  DOI：10.1021/ja01254a054

  日期：1942.2
• Die niedrigeren Homologen des ?-Tocopherols
  作者：P. Karrer、H. Fritzsehe

  DOI：10.1002/hlca.193802101153

  日期：——
• DE731972
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dl-tocopherols and process for the manufacture of same
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02411967A1

  公开（公告）日：1946-12-03