(E)-(R)-2-Hydroxy-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile | 121950-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-2-Hydroxy-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile
• CAS: 121950-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MCEFGDNRDWFCAI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (E)-(R)-2-Hydroxy-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  13C NMR是分配绝对构型的通用工具。

  摘要：

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02774j
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 重铬酸吡啶 、 acetate buffer 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-(R)-2-Hydroxy-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral cyanohydrins by an oxynitrilase-mediated transcyanation

  摘要：

  The transcyanation of aromatic and aliphatic aldehydes 1 (RCHO) with acetone cyanohydrin is catalyzed by the enzyme D-oxynitrilase to afford (R)-cyanohydrins 2 (RCH(OH)CN). The biocatalytic method using acetone cyanohydrin gives products of high enantiomeric purity with better consistency than similar conditions using hydrogen cyanide as the cyanide source. The use of an ether-buffer biphasic solvent system is essential for producing products of optimum optical purity, but the solubility properties of the substrate have a pronounced effect on the enantiomeric purity of the final product. A discussion relating the solubility partition coefficient (log P) of a substrate to the enantiomeric purity of the product as a guide for predicting the outcome with new substrates is presented. Application of the method to the preparation of the following cyanohydrins is reported (R, ee): a, C6H5, 92% ee; b, 3,4-(CH2O2)C6H3, 90% ee; c, 2-(CH3O)C6H4, 96% ee; d, C6H5CH2, 88% ee; e, CH3SCH2CH2, 92% ee; f, CH3(CH2)5CH2, 92% ee; g, (CH3)3C, 92% ee; h, c-C6H11, 96% ee; i, CH3O2C(CH2)6CH2, 97% ee; j, (E,E)-CH3CH = CHCH = CH, 96% ee; k, (CH3)2C = CHCH2CH2C(CH3) = CH, 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00018a042