benzyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 114857-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 114857-74-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₀
• 分子量: 481.5
• InChiKey: IZTXECPSWYEMRE-GAQSFIOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  149.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  9-O-酰基-和4-O-乙酰基唾液酸的合成

  摘要：

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80269-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-benzyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-1-carboxylate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  9-O-酰基-和4-O-乙酰基唾液酸的合成

  摘要：

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80269-0

文献信息

• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。