(4'S,5'R,6'S'3"R)-(-)-4-5'-acetoxy-6'-4"-acetoxy-2"-methyl-3"-methylenebutyryl-1',3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione | 92592-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4'S,5'R,6'S'3"R)-(-)-4-5'-acetoxy-6'-4"-acetoxy-2"-methyl-3"-methylenebutyryl-1',3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
• CAS: 92592-78-4；95672-88-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₉
• 分子量: 411.409
• InChiKey: JCTPYWIMFSGKAK-XXVGMICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.87h， 生成 (4'S,5'R,6'S'3"R)-(-)-4-5'-acetoxy-6'-4"-acetoxy-2"-methyl-3"-methylenebutyryl-1',3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5